第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成

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1、万方数据第7卷第6期现代农药V01．7No．61塑!生!!旦竺2翌兰翌垒曼!竺竺皇呈竺堡呈!!：一一——呈兰兰竺!二一第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成戴炜锷1，蒋富国1，程志明28(1．浙江海正化工股份有限公司，浙江台州318000；2．上海生农生化制品有限公司，上海200122)摘要：叙述了第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的5种合成方法。采用“(四氢．3一呋喃)．甲基对甲苯磺酸酯”的合成方法进行了试验。(四氢一3一呋喃)甲醇用对甲苯磺酰氯酯化，甲基硝基胍用甲醛、甲胺环化，l，5．二甲基一2．硝基亚胺六氢．1，3，5一三嗪和3．四氢呋喃甲基对甲苯磺酸酯缩合，分解制得呋

2、虫胺。总收率60．5％(以甲基硝基胍计)，含量98％。该法最易工业化。关键词：烟碱；杀虫剂；呋虫胺；合成方法中图分类号：TQ453．6文献标识码：A文章编号：1671—5284(2008)06—0012．03SynthesisMethodsoftheThirdGenerationNicotinicInsecticid争—柚inotefuranDAIWei．e1．JIANGFu—gu01，CHENGZhi—min92+(1．ZhejiangHisunChemicalCo．，Ltd．，ZhejiangTaizhou318000，China；2．ShanghaiS

3、hengnongPesticideCo．，Ltd．，Shanghai200122，China)Abstract：Fivesynthesismethodsofthethirdgenerationnicotinicinsecticide--dinotefuranarediscussed．Theexcellentindustrialsynthesisisthemethodof”(tetrahydro一3一furanyl)一methyltosylate”．The(tetrahydro一3一furanyl)methanolisesterifiedwiththeP—to

4、luenesulfonylchloride．TheN—methyl—N'-nitroguanidineiscyclizedwiththemethylamineandformaldehyde．The(tetrahydro一3-furanyl)一methyltosylateand1，5-dimethyl一2一nitroiminohexahydro一1，3,5一triazineiscondensedanddecompositedtoobtaindinotefuran．Totalyieldis60．5％(calculatebyN—methyl·N’一nitrogua

5、nidine)．Thecontentis98％．Keywords：nicotine；insecticide；dinotefuran；synthesismethods呋虫胺(英文通用名：dinotefuran)是日本三井东压化学株式会社开发、并在2002年上市的新型烟碱类杀虫剂。它是唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱，它的特征取代基是(四氢-3．呋喃)一甲基，被称为第三代烟碱类杀虫剂。呋虫胺对动植物安全，残效长，杀虫谱广，故适用范围广泛，在水稻、蔬菜、果树、花卉上对半翅目、鳞翅目、双翅目、甲虫目和总翅目害虫有高效，并对蜚蠊、自蚁、家蝇等卫生害虫有高效。呋虫胺的化学

6、名称：(RS)-1一甲基一2，硝基-3一(四氢一3一呋喃甲基)胍；CAS登记号：【165252—70—0】；分子式；C7H14N403；分子量：202．2l。结构式：9町I：jH产H。N—N02呋虫胺纯品熔点：94．5～101．5。C；密度1．33(25。C)；蒸气压：<1．7×10由Pa(30。C)；溶解度(20。C)：水40g／L，正己烷9．0x10～g／L，二甲苯73×10～g／L，丙酮8g／L，甲醇579／L。1合成方法呋虫胺的合成方法有以下5种：1．13一四氢呋喃甲基三氟甲基磺酸酯法【1】／—rcH，oH+CF3S02＼o、o／‘‘CF3so(一9

7、州zos呱收稿日期：2008—08—08；修回日期：2008—09一17作者简介：戴炜锷(1973一)，男，工程师，浙江台州人，主要从事农药产品的研究和开发。E—mail：dweie@126，com通讯作者：程志明(1940一)，男，教授级高工，上海市人，从事农药合成45年。E—mail：zm．cheng@163．com万方数据2008年12月戴炜锷，等：第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成13HN俘TN-CooCH20S02CF3+H一9呵2牛，f

8、H，一。了呵☆Y—N-NO，N—NO，总收率39．4％【以(四氢一3一呋喃)．甲醇计】。1．2S一甲基一N一硝基一

9、N’一甲基异硫脲法【2lOo／／NN02。H-9c掣