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《第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、万方数据第7卷第6期现代农药V01.7No.61塑!生!!旦竺2翌兰翌垒曼!竺竺皇呈竺堡呈!!:一一——呈兰兰竺!二一第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成戴炜锷1,蒋富国1,程志明28(1.浙江海正化工股份有限公司,浙江台州318000;2.上海生农生化制品有限公司,上海200122)摘要:叙述了第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的5种合成方法。采用“(四氢.3一呋喃).甲基对甲苯磺酸酯”的合成方法进行了试验。(四氢一3一呋喃)甲醇用对甲苯磺酰氯酯化,甲基硝基胍用甲醛、甲胺环化,l,5.二甲基一2.硝基亚胺六氢.1,3,5一三嗪和3.四氢呋喃甲基对甲苯磺酸酯缩合,分解制得呋
2、虫胺。总收率60.5%(以甲基硝基胍计),含量98%。该法最易工业化。关键词:烟碱;杀虫剂;呋虫胺;合成方法中图分类号:TQ453.6文献标识码:A文章编号:1671—5284(2008)06—0012.03SynthesisMethodsoftheThirdGenerationNicotinicInsecticid争—柚inotefuranDAIWei.e1.JIANGFu—gu01,CHENGZhi—min92+(1.ZhejiangHisunChemicalCo.,Ltd.,ZhejiangTaizhou318000,China;2.ShanghaiS
3、hengnongPesticideCo.,Ltd.,Shanghai200122,China)Abstract:Fivesynthesismethodsofthethirdgenerationnicotinicinsecticide--dinotefuranarediscussed.Theexcellentindustrialsynthesisisthemethodof”(tetrahydro一3一furanyl)一methyltosylate”.The(tetrahydro一3一furanyl)methanolisesterifiedwiththeP—to
4、luenesulfonylchloride.TheN—methyl—N'-nitroguanidineiscyclizedwiththemethylamineandformaldehyde.The(tetrahydro一3-furanyl)一methyltosylateand1,5-dimethyl一2一nitroiminohexahydro一1,3,5一triazineiscondensedanddecompositedtoobtaindinotefuran.Totalyieldis60.5%(calculatebyN—methyl·N’一nitrogua
5、nidine).Thecontentis98%.Keywords:nicotine;insecticide;dinotefuran;synthesismethods呋虫胺(英文通用名:dinotefuran)是日本三井东压化学株式会社开发、并在2002年上市的新型烟碱类杀虫剂。它是唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱,它的特征取代基是(四氢-3.呋喃)一甲基,被称为第三代烟碱类杀虫剂。呋虫胺对动植物安全,残效长,杀虫谱广,故适用范围广泛,在水稻、蔬菜、果树、花卉上对半翅目、鳞翅目、双翅目、甲虫目和总翅目害虫有高效,并对蜚蠊、自蚁、家蝇等卫生害虫有高效。呋虫胺的化学
6、名称:(RS)-1一甲基一2,硝基-3一(四氢一3一呋喃甲基)胍;CAS登记号:【165252—70—0】;分子式;C7H14N403;分子量:202.2l。结构式:9町I:jH产H。N—N02呋虫胺纯品熔点:94.5~101.5。C;密度1.33(25。C);蒸气压:<1.7×10由Pa(30。C);溶解度(20。C):水40g/L,正己烷9.0x10~g/L,二甲苯73×10~g/L,丙酮8g/L,甲醇579/L。1合成方法呋虫胺的合成方法有以下5种:1.13一四氢呋喃甲基三氟甲基磺酸酯法【1】/—rcH,oH+CF3S02\o、o/‘‘CF3so(一9
7、州zos呱收稿日期:2008—08—08;修回日期:2008—09一17作者简介:戴炜锷(1973一),男,工程师,浙江台州人,主要从事农药产品的研究和开发。E—mail:dweie@126,com通讯作者:程志明(1940一),男,教授级高工,上海市人,从事农药合成45年。E—mail:zm.cheng@163.com万方数据2008年12月戴炜锷,等:第三代烟碱类杀虫剂呋虫胺的合成13HN俘TN-CooCH20S02CF3+H一9呵2牛,f
8、H,一。了呵☆Y—N-NO,N—NO,总收率39.4%【以(四氢一3一呋喃).甲醇计】。1.2S一甲基一N一硝基一
9、N’一甲基异硫脲法【2lOo//NN02。H-9c掣
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