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《新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、国内图书分类号：O626.2工学硕士学位论文新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺研究硕士研究生：吴绵园导师：由君申请学位级别：工学硕士学科、专业：化学工程与技术所在单位：化学与环境工程学院答辩日期：2015年3月授予学位单位：哈尔滨理工大学ClassifiedIndex：O626.2DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSyntheticTechnologyStudyofneonicoti-noidsImidaclothiz,ThiamethoxamandClothianidinCand
2、idate：WuMianyuanSupervisor：YouJunAcademicDegreeAppliedfor：MasterofEngineeringSpeciality：ChemicalEngineeringandTechnologySpecialityDateofOralExamination：March,2015University：HarbinUniversityofScienceandTechnology新烟碱类杀虫剂氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺研究摘要新烟碱类化合物是一类具有新颖化学结构、独特生物活性的化学杀虫剂。氯噻啉、噻
3、虫嗪和噻虫胺是第二代新烟碱类杀虫剂的代表性品种，具有广阔的市场前景。本文在文献合成方法的基础上，采用电化学氯化法合成了关键中间体2-氯-5-氯甲基噻唑，并进一步优化了氯噻啉、噻虫嗪和噻虫胺的合成工艺。具体内容如下：1.2-氯-5-氯甲基噻唑的合成：以2,3-二氯丙烯为原料，乙腈为溶剂，与1.15eq硫氰酸钠在80℃条件下反应5h，得2-氯丙烯基异硫氰酸酯，收率92.14%；铂片为阴阳电极，2-氯丙烯基异硫氰酸酯浓度为0.4M，浓盐酸为氯化电解质，乙腈为有机溶剂，盐酸与乙腈的体积比为1:1，电流强度0.4A，室温电解5h，得2-氯-5-氯甲基噻唑
4、，收率87.44%，电流效率69.95%。2.氯噻啉的合成：以硝基胍为原料，水为溶剂，与1.1eq乙二胺在60℃条件下反应3h，得2-硝基亚胺基咪唑烷，收率85.07%；碳酸钾为缚酸剂，氯仿和水为溶剂，2-氯-5-氯甲基噻唑与1.1eq2-硝基亚胺基咪唑烷在45℃条件下反应6h，得氯噻啉，收率80.28%。3.噻虫嗪的合成：以硝基胍为原料，水为溶剂，与1.3eq甲醛在40℃条件下反应5h，得N-甲基硝基胍，收率88.12%；冰乙酸为溶剂，N-甲基硝基胍与2.3eq多聚甲醛在70℃条件下反应8h，得3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪，收
5、率81.07%；碳酸钾为缚酸剂，乙腈和水为溶剂，3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪与1.2eq2-氯-5-氯甲基噻唑在70℃条件下反应6h，得噻虫嗪，收率75.50%。4.噻虫胺的合成：以N-甲基硝基胍为原料，水为溶剂，与2.3eq甲醛和1.2eq甲胺在60℃条件下反应4h，得1,5-二甲基-2-硝基亚胺基六氢-1,3,5-三嗪，收率98.31%；碳酸钾为缚酸剂，氯仿和水为溶剂，1,5-二甲基-2-硝基亚胺基六氢-1,3,5-三嗪与1.2eq2-氯-5-氯甲基噻唑在45℃条件下反应8h，得1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亚胺基-
6、3,5-二甲基-六氢-1,3,5-三嗪，收率78.60%；-II-盐酸浓度为2M，乙醇和水为溶剂，1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亚胺基-3,5-二甲基-六氢-1,3,5-三嗪在50℃条件下反应8h，产物收率91.84%。关键词2-氯-5-氯甲基噻唑；新烟碱类杀虫剂；电化学合成-III-SyntheticTechnologyStudyofneonicotinoidsImidaclothiz,ThiamethoxamandClothianidinAbstractNeonicotinoidcompoundsareanovelclassofch
7、emicalpropertiesandtheuniquebiologicalactivityofchemicalpesticides.Imidaclothiz,thiamethoxamandclothianidinisasecond-generationneonicotinoidinsecticiderepresentativespecies,theyhavebroadmarketprospects.Basedontheliteraturesynthesismethods,thekeyintermediate2-chloro-5-chlorom
8、ethylthiazolewassynthesizedbyelectrochemicalchlorination,andoptimizedthesyn
