试析相转移催化合成对苯二甲酰氯的研究

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1、南昌大学硕士学位论文相转移催化合成对苯二甲酰氯的研究姓名：盛庆全申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：肖鉴谋20081218摘要摘要本文研究了以对苯二甲酸为原料，氯化亚砜为酰氯化试剂，采用相转移催化剂和固载催化剂合成对苯二甲酰氯的工艺。首先，通过考察催化剂、溶剂、原料配比、反应时间、反应温度等因素对反应的影响确定了最佳的反应条件，并对反应机理进行了探讨。在该优化条件下，以苄基三乙基氯化铵为催化剂、物料摩尔配比为4：1、85℃、4h、无溶剂等条件下可实现收率96％以上，纯度98．8％以上。其次，制备了四种新型

2、的聚合物固载催化剂PS．CH2(OCH2CH2)4NR3C1，对所制备催化剂进行了红外光谱结构表征和季铵盐含量测定，并用于对苯二甲酸酰氯化，得出了适宜的合成工艺条件，即：对苯二甲酸16．69、SOCl230mL、甲苯32mL、催化剂39、反应温度85℃、反应时间6h，可以实现收率89．6％，纯度99．6％，催化剂回收率93．6％。循环6次结果基本不变。产物结构经过熔点、红外光谱、核磁共振等方法得以确证。并建立了对苯二甲酰氯柱前衍生反相高效液相色谱定量分析方法，采用SunFireC18柱，流动相为甲醇和水，方法的

3、相对标准偏差RSD为0．1490％，平均回收率为99．53％。关键词：相转移催化；对苯二甲酸；氯化亚砜；对苯二甲酰氯；聚合物固载催化剂ABSTRACTInthepaper,phasetransfercatalystandpolymer-supportedcatalystwereusedforthesynthesisofterephthaloyldichloridefromterephthalicacidandthionylchloride．Firstly,effectsofcatalysts，solvents，

4、solvent，reactiontemperature，reactiontimeonyieldandpurityoftheproductwerestudiedandthebestresponseconditiontotheresponsedetermined．ThereactionmechanismWasproposed．Thesuitedconditionsweredeterminedas：themoleratioofthionylchloridetoterephthalicacidWas4：1，therea

5、ctiontemperaturewas85。Candreactiontimewas4hundersolvent-freecondition．TheyieldandpurityofterephthaloyldichlorideWasnotlessthan96％andthepurityWasnotlessthan98．8％．．Secondly,fourkindsofnewpolymer-supportedcatalystsweresynthesizedundertheimprovedconditions，andwe

6、reanalyzedandattributedbyIRandcontentdetermination．Thecatalyticsystemwasusedfortheacylchloridereactionofterephthalicacid，andthereactionmechanismswerediscussed．Thereactionconditionsoptimizedaleasfollows：terephthalicacid16．69，SOCh30mL，toluene32mL，dosageofcatal

7、yst39，time6handtemperature85。C．Undertheoptimizedcondition．yieldWas89．6％andthepurityofterephthaloyldichlorideWas99．6％，withthecatalystrecovery93．6％．Thecatalyticactivityremainedstableafterthesixrecycles．Thestructureofthetargetproductwasidentifiedbymeltingpointd

8、etermination，IRand’H—NMR．Areversedphasehighperformanceliquidchromatographicmethodwithpre—columnderivationWasdescribedforanalyzingmedicalintermediateterephthaloyldichloride．TheSunFireC18columnWas