试析脂肪酶candida antarctic b催化合成碳酸甘油酯的研究

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1、江南大学硕士学位论文脂肪酶CandidaAntarcticB催化合成碳酸甘油酯的研究姓名：胡婉男申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：夏咏梅20090701摘要本文研究了脂肪酶CandidaAntarcticB在四氢呋哺中催化甘油和碳酸二甲酯的转酯反应，以单因素实验分析反应条件对此反应的影响，并初步讨论其反应进程。同时尝试定向合成本反应的各种产物。实验结果初步表明，反应有可能生成了4种碳酸甘油酯，分别是：1．碳酸甘油甲酯(单酯)；4．羟甲基．2．羰基．1，3．二氧戊环(环二酯)：2．羰基．1，3一二氧戊环4碳酸二甲酯、2．羰基．1，3．二氧六环．5．碳酸甲酯(

2、环三酯)；而上述三种产物最终都有向环二酯转化的趋势。以甘油转化率为标的，最佳反应条件为：初始加水量为甘油质量的8％，60oC，玎(甘油)：辫(碳酸二甲酯)-1：l，加酶量为3889U／g碳酸二甲酯，O．05g甘油／mL四氢呋喃，pH7时，反应23h后甘油的转化率达45％。通过控制反应进程定向合成单酯。在加水量8％、55oC、1296U／g碳酸二甲酯、刀(甘油)：以(碳酸二甲酯)=1：3、0．05g甘油／mL四氢呋喃、pH7的条件下，反应2h后单酯的产率达到了63％选择性达75％。强极性溶剂如DMSO、DMF可令CALB在反应条件下失活；丙酮易与底物甘油发生缩合反应

3、；中等极性溶剂四氢呋喃是本反应的理想溶剂。以石油醚为溶剂时环二酯的产率达到80％，选择性大于97％。控制反应进程停留在生成环三酯阶段同样是定向合成环三酯的关键。在加水量8％、60oC、389U／g碳酸二甲酯、刀(甘油)：”(碳酸二甲酯)=l：10、0．05g甘油／mL四氢呋喃、pH7的条件下反应23h后环三酯的产率达52％，选择性达59％。关键词：脂肪酶；催化；合成；碳酸甘油酯：甘油；碳酸二甲酯AbstractInthisstudy,synthesisofglycerolcarbonatefromglycerolanddimethylcarbonateinTHFc

4、atalyzedbyCandidaAntarcticlipaseB(CALB)wasstudied．Meanwhile，muchattentionhasbeenpaidtogetdifferentglycerolcarbonates．Fourproductsweredetectedfromthereactionmixture，i．e．1-carbonateglycerolester(monoglyceride)，4-hydroxymethyl一2-oxo·1，3一dioxolane(diglyceride)，4-(methoycarbon—yloxymethyl)

5、-1，3-dioxolan一2一oneand2-oxo-1，3一dioxolane·5一methylcarbonate(triglyceride)，whilethediglycerideistheonlyfinalproductreportedinliterature．Amongthefourproducts，themonoglycefide，4-(methoycarbonyloxymethyl)一1，3-dioxolan-2一oneanditsisomerwereconvertedtothediglyceridesgraduallyandpartially,wh

6、ichwasnotobservedundersamereactionconditionsinliterature．Fortheconversionofglycerol，、】~ritllaninitialwatercontentof8％，molarratioofglyceroltodimethylcarbonateof1：1，60oC，lipaseloadingof3889Wgdimethylcarbonate，O．05gglycerol／mLTHF，thehighestglycerolconversionreached45％atpH7in23h．Toobtaint

7、hemonoglycerideasthemainproduct，、Ⅳitllallinitialwatercontentof8％，molarratioofglyceroltodimethylcarbonateof1：3，55oC，lipaseloadingof1296U／gdimethylcarbonate，O．05gglycerol／mLTHF，ayieldofmonoglycerideof63％WasachievedatpH7in2h．ThehighpolaritysolventsuchasDMFandDMSOcandeactivateCALBunderthe

8、react