试析叶醇中间体—β-乙酰丙烯酸的合成

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1、武汉科技大学硕士学位论文叶醇中间体—β-乙酰丙烯酸的合成姓名：赵海申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：王光辉20040528武汉科技大学硕士学位论文第1页摘要叶醇，学名顺．3．己烯．1一醇(cis一3．hexen．1．01)，是一种天然香料，存在于绿色植物的叶及果实中。它可作为食用香料添加于软饮料、冷饮、糖果中；还可用于配制各种花香型香精和人造精油；此外，叶醇还可用于合成多种信息素。金属有机化合物在合成上有广泛的应用，常用的Grignard试剂可用来制备醇、烷烃、酯等多种化合物，有机锌和有机镉试剂也在合成酮及不对称酮方面有广泛的用途如有机镉与酰氯制备酮的Blais

2、e反应，有机镉与酰卤反应制备不对称酮的Gilman-Nelson反应。本论文对叶醇中间体B．乙酰丙烯酸的合成进行了研究。通过格氏试剂与无水氯化镉反应自制烷基金属化合物，并以顺丁烯二酸酐为原料，用自制的金属烷基化合物开环，生成B．乙酰丙烯酸，借以探讨以酸酐的开环反应来多步合成叶醇的可行性。系统研究了反应时间、反应温度、溶剂用量、反应物摩尔比等因素对产率的影响，运用正交实验优化反应条件，初步探讨了反应机理。实验中采用紫外分析法推算产率，利用离子交换技术来分离提纯产品，电位滴定法测定产品纯度，并通过紫外光谱、红外光谱及核磁共振氢谱验证了产品结构。实验表明：以顺丁烯二酸酐为原料

3、合成B．乙酰丙烯酸是可行的。关键词：叶醇，B一乙酰丙烯酸，有机金属化合物，合成第1I页——壅圣翌垫垄量堡主兰垡笙茎AbstractLeafalcohol，systematicallynamedcis一3一hexen-1-ol，isakindofnaturalperfume，existingintheleavesandfruitsofgreenplants．Itcannotbeonlyaddedinsoftdrinks，coldbeveragesandcandyaseatableperfume，butalsousedtopreparevariouskindsofflowe

4、r-smellingessenGeandman．madeoil．Inaddition，leafalcoholcallbeusedtosynthesizemulti-kindsofkalromone，Organometalliccompoundsarewidelyusedinsyntheticchemistry．TheOrignardreagentareusuallyusedtopreparemanycompoundssuchasalcohol，alkane，esteretc．Organozincreagentandorganocadmiumreagentarewidel

5、yusedinsynthesizingketonesandasymmetricketones。Forexample，theBlaisereactioninwhichketoneispreparedbyorganoeadmiumandacylchlorineandtheGilman-Nelsonreactioninwhichasymmetricketoneispreparedbyorganocdmiumandacylhalide．Inthispaper,thesynthesisofcis·B—acetylacrylicacid--intermediateofleafalc

6、oholhasbeenstudied．OrganometalliccompoundswhichmadebyourselvesthroughGfignardreagentandcadmiumchlorideisusedtoreactwithMaleicanhydridetopreparecis·13一acetylacrylicacidInthisway，thefeasibilityofmulti-stepsyntheticmethodofleafalcoholthroughcycloreversionofMaleicanhydridehasbeendiscussed．As

7、ystematicstudyontheinfluenceofseveralfactorssuchasreactiontime、reactiontemperature、solventvolume：andcomponentratioontheyieldhasbeenmade．Inthisexperiment，theyieldiscalculatedbyUVanalysismethod，theproductisseparatedandpurifiedbyionexchangetechnology,thepurityismeasuredbythe