探索卤代黄烷酮和双黄(烷)酮化合物的合成研究

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1、浙江大学硕士学位论文卤代黄烷酮和双黄（烷）酮化合物的合成研究姓名：曾忠清申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：陈英奇2001.2.1浙j工大学硕士学位论且：摘要潢酮类化合物广泛存在于植物界，它们除了对植物的生长、发育、开花和结、果起着重要的调节作用外，还具有抗菌、抗癌、解痉挛、降血压、抑制胆碱酯酶、扩张冠状动脉等药理活性。主要分为：黄酮化合物、黄酮醇化合物、查耳酮化合、／7r物、异黄酮化合物、二氢黄酮(黄烷酮)化合物、双黄酮类化合物等。j本论文主／要研究卤代黄烷酮和双黄(烷)酮化合物的化学合成方法。首先，本论文以l，3，5一三甲氧基苯为原料．经乙酰化和

2、脱甲基化后与间一卤苯甲醛缩合获得一系列的卤代查耳酮化合物(6：a，b，C，d)．接着又进行异构化环合获得相应的3’一卤一5，7一二甲氧基黄烷酮(7：a，b，c，d)。接着，以3’一碘一5，7一二甲氧基黄烷酮为原料，乙酸钯／正丁基溴化铵为催化剂，通过双分子闻的偶联反应制备了两个新的双黄酮类化合物11和12。．7在研究过程中制备了十种新化合物，均进行了结构鉴定。7)关键词：查耳酮，黄烷酮，双黄酮，双黄烷酮，合成，。，。／L／it／以浙江大学硕{：学位论文ABSTRACTTheflavonoidswhicharecomprehensivelyfoundinthe

3、plantkin酣omhavemanypharmacologicalactivities，suchasantisepsis，anti-cancer,spasmrelief,hypotensive，cholineesteraseinhibition，coronaryexpansionandSOon，besidestheirimportantregulatingeffectsonthegrowth，development，blossomandfruitofplants．Theymainlyincludeflavone，flavonol，chalcone，iso

4、flavone，flanvanoneandbiflavonoids．Inthisdissertation，thechemicalpreparationofhalogenatedflavanoneandbiflavonoidshasbeenstudied．Fist．wechoose1，3,5．trimethoxylbenzeneasrawmaterial，viaacetylation，demethylationandcondensationwithm—halobenzaldehyde，toprepareaseriesofhalogenatedchalcone

5、s(6：a,b，c，d)whichareisomerizedtobecorrespondingy-halo-5，7-dimethoxylflavanones(7：a,b，e，d)．Second．wechooseY-halo一5，7一dimethoxylflavanoneaSrawmateial，Pd(OAc)2／n—BtuNBrascatalyst，viabi—molecularcouplingreaction，topreparetwonewbiflavonoidsof11and12．Tennewcompoundshavebeenpreparedinthi

6、sstudy．Allhavebeenidentifiedthroughinstrumentanalysis．Keywords：Chalcone，Flavanone，Biflavanone，Biflavone，Synthesis浙江大学硕士学位论文第一章文献综述1．1概谜1．1．1前言黄酮类化合物(flavonoids)广泛地存在于植物界，他们对植物的生长、发育、开花和结果起着重要的调节作用。他们也是许多中草药发挥药理活性的主要成份之一。黄酮类化合物主要分为：黄酮化合物(flavone)、黄酮醇化合物(flavon01)、查耳酮化合物(chalcone)、异

7、黄酮化合物(isoflavone)、二氢黄酮化合物(flavanone，黄烷酮)、双黄酮类化合物(biflavonoids)等。基本结构如下：isoflavone它们绝大多数是羟基衍生物，有的还带有甲氧基或其他的取代基。他们可能呈甙类结合状态，也有的呈游离状态而存在于中草药及其他植物之中。双黄(烷)酮化合物是由两分子的黄(烷)酮化合物在各个位置上对称或者不对称偶联而成。本论文主要研究黄酮类化合物中的查耳酮化合物、黄烷酮化合物以及双黄(烷)酮化合物的化学合成方法。国∞。@呼内∞。浙江大学硕士学位论文21．1．2植物中的查耳酮化合物中药红花(Carthamus

8、tinctoriusL¨)的花是一种常用的活血药。花中含有的色素是