资源描述：
《基于2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、湘潭大学硕士学位论文2,3－二甲氧基－5－甲基－1,4－苯醌的合成研究姓名：陈健申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨运泉20070501湘潭大学硕士学位论文：2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成研究摘要辅酶Q0(2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌)是合成辅酶Q10和艾地苯醌的重要中间体，也可用于减缓神经系统紊乱症的治疗，还可作为染发剂使用。本文在查阅大量文献的基础上，选用了以对甲苯酚为原料，经过氧化溴化、甲氧基化、羟基烷基化、Vilsmeier反应、Dakin反应、重铬酸盐氧化来合成辅酶Q
2、0的路线。此路线具有原料易得、操作条件温和、环境污染较小的优点。通过实验分别对每步反应进行了优化，最终得到较好的收率。第一步氧化溴化反应，反应条件温和，对原工艺条件加以改进，通过加入双氧水来减少液溴的用量，使对甲苯酚:液溴（摩尔比）由1:2.2降到1:1.2，提高了反应速度，降低了生产成本，反应收率达到96%以上；第二步反应选用CuI为催化剂，提高了反应收率，并进一步通过单因素实验法，对影响反应的各个因素分别进行了分析，得到比较理想的反应收率，第二步反应的最优化条件为：T=110℃，原料:甲醇钠:CuI(质量比)
3、=1:3.4:0.28，收率为91.8%。在第三步反应中，采用相转移催化反应，使用相转移催化剂聚乙二醇，加快了反应速度，提高了反应收率。第四步由Vilsmeier-Haack反应合成6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛，采用正交实验设计，对影响反应的四个因素进行了考察，通过极差分析方法得该反应的最佳工艺为n(TMT):n(POCl3):n(DMF)=1:1.8:2.2，反应温度70℃，反应时间7h，在此工艺条件下，此步反应收率可达93.2%，6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛纯度为98.5%。最后一步先由Dak
4、in反应将6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛在对甲苯磺酸存在下用30%的双氧水将其氧化为6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚，然后不经分离，直接加入重铬酸钠将其氧化为辅酶Q0，通过重结晶得到晶型好、纯度高的目标产物，此步反应的收率达到74.4%。关键词：辅酶Q0；辅酶Q10；3,4,5-三甲氧基甲苯；Vilsmeier-Haack反应；Dakin反应；正交设计I湘潭大学硕士学位论文：2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成研究ABSTRACT2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoq
5、uinonecalledcoenzymeQ0，akeyfragmentincoenzymeQnseriesandakeyintermediateforsynthesizingcoenzymeQ10,itcanalsobeusedtoslowdownthenervoussystemdisorderandbeusedashairdye.Basedontheliteraturesearch,acommercialandpracticalsynthesisroutewithp-cresolasarawmaterialwa
6、schosen.CoenzymeQ0waspreparedbyoxidationbrominationofp-cresol,methoxylationof2,6-dibromide-p-cresol,followingmethylationof2,6-dimethoxy-p-cresol,involvingVilsmeier-HaackReaction,gave3,4,5-trimethoxybenzaldehyde.thenextstep,involvingDakinReactionwithp-toluensu
7、lfonicacidasthecatalyst,gave6-methyl-2,3,4-trimethoxyphenol.Inthelast,CoenzymeQ0waspreparedthroughcatalyticoxidationreactionwithnatriumdichromateastheoxidant.Thisroutehaseasytogetrawmaterialsandoperatingconditionsmoderate,pollutionsmalleradvantages.Throughexp
8、erimentsoneachstepofthereaction,andultimatelysomeimprovementsweremade.Theconditionofthefirststepwasmoderate,itwasameasurablereaction.Byaddinghydrogenperoxidetoreducetheamountofbromine,and
