浅谈2，3-二甲氧基-5-甲基-6-（3-甲基-2-羟基-3-烯-1-丁基）-1，4-对苯二酚-o，o-二苄醚的合成与工艺优化

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1、浙江大学硕士学位论文2，3-二甲氧基-5-甲基-6-（3-甲基-2-羟基-3-烯-1-丁基）-1，4-对苯二酚-O，O-二苄醚的合成与工艺优化姓名：黄雁明申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：尹红;陈志荣20040201浙江大学硕士学位论文摘要y5815532，3一二甲氧基--5--甲基一6一(3一甲基-'：2--羟基--3--烯一1一丁基)一1，4一对苯二酚一O，O一二苄醚是合成原料药辅酶Qlo的重要中间体，本文以辅酶Qo为起始原料，经过催化加氮、烷基化、苄基化、环氧化及异构化5步反应合成了2，3一二甲氧基一5一甲基一6一(3一甲基一2一羟基一3

2、一烯一1一丁基)一1，4一对苯二酚一O，0一二苄醚。本文对这5步反应进行了优化研究，最终得到了较高的反应收率。第一步即Pd／C催化的辅酶Qo氢化反应可以几乎定量完成，产物不需分离即可进行下一步反应。通过单因素实验法对影响第二步的各个因素进行了优化，得到较佳的反应条件为：原料Qo：甲基丁烯醇=1：1．5(摩尔比)，催化剂用量(与辅酶Qo摩尔比)为0．19，反应温度是45"C，滴加时间是30min，反应时间2—2．5小时，得到产物的含量为95．42％，收率为90．24％。对影响第三步苄基化反应的因素进行优化，得到较佳的反应条件为：烷基化原料：氢化钠=1：2

3、,4(摩尔比)，反应温度为256C，反应时间3小时，且加入少量的还原剂H可以提高反应收率和产物的纯度。反应收率可达91．91％。苄基化产物在O'C以下几乎可以定量地与过氧乙酸进行反应，收率可达98．6％，在后处理过程中用溶剂E结晶代替柱分离提纯环氧化产品，结晶总收率可达94．8％，大大降低了生产成本。第五步异构化反应收率为92％，与文献报道相同，产物纯度也很高，完全达NT后续反应的要求。关键词：2，3一二甲氧基一5一甲基一6一(3一甲基一2一羟基一3一烯一1一丁基)一1，4一对苯二酚一O，O一二苄醚，辅酶，单因素实验法，结晶浙江大学硕士学位论文ABST

4、RACT6。(2’-Hydroxy。3'-methylbut-3’-enyl)-2，3-dimethoxy-5-methylhydroquinoneO．O’一dibenzyl^etherisanimportantmedicalintermediateofCoenzymeQ10．AcommercialandpracticalsynthesisroutewithCoenzymeQ0asmaterialbycatalytichydrogenation，aikylation，benzylation，followingepoxidationandisomeriz

5、ationischoseninthispaper．Theconditionofthefirstreactionismoderate．ThehydrogenationofQocatalyzedbyPd／CcouldalmostbecarriedoutquantificationallyandtheproductCanbeusedasmaterialofthenextreactionwithoutpurification．Theoptimizedconditionsofthesecondtoreactionare：theratioofm(Q0)tom(ca

6、talyst)tom(2-Hydroxy-2一methlbut-3-ene)equalstol：0．19：1．5，reactiontemperatureis45"C，reactiontimeis2--2．5hoursanddrapingtimeis30min．Theyield90．24％andthecontentis95·24％．Theoptimizedconditionsofthethirdreactionale：theratioofm(alkylationmaterial)tom(NaH)is1：2·4，reactiontemperatureis2

7、5"C．reactiontimeis3hoursandthereducingagentHWasaddedtoimprovereactionyieldandproductpurity．Theyieldofthisstepis91．91％．BenzylationproductcouldreactwithperaceticacidquantificationallyunderO℃andtheyieldis98·6％·ThesolventEWasusedtoreplacesilicagelchromatographyforseparationofepoxide

8、duringpurification．Theyieldofthecrystallization