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时间:2019-03-21
《浅谈2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3-甲基-2-羟基-3-烯-1-丁基)-1,4-对苯二酚-o,o-二苄醚的合成与工艺优化》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、浙江大学硕士学位论文2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3-甲基-2-羟基-3-烯-1-丁基)-1,4-对苯二酚-O,O-二苄醚的合成与工艺优化姓名:黄雁明申请学位级别:硕士专业:应用化学指导教师:尹红;陈志荣20040201浙江大学硕士学位论文摘要y5815532,3一二甲氧基--5--甲基一6一(3一甲基-':2--羟基--3--烯一1一丁基)一1,4一对苯二酚一O,O一二苄醚是合成原料药辅酶Qlo的重要中间体,本文以辅酶Qo为起始原料,经过催化加氮、烷基化、苄基化、环氧化及异构化5步反应合成了2,3一二甲氧基一5一甲基一6一(3一甲基一2一羟基一3
2、一烯一1一丁基)一1,4一对苯二酚一O,0一二苄醚。本文对这5步反应进行了优化研究,最终得到了较高的反应收率。第一步即Pd/C催化的辅酶Qo氢化反应可以几乎定量完成,产物不需分离即可进行下一步反应。通过单因素实验法对影响第二步的各个因素进行了优化,得到较佳的反应条件为:原料Qo:甲基丁烯醇=1:1.5(摩尔比),催化剂用量(与辅酶Qo摩尔比)为0.19,反应温度是45"C,滴加时间是30min,反应时间2—2.5小时,得到产物的含量为95.42%,收率为90.24%。对影响第三步苄基化反应的因素进行优化,得到较佳的反应条件为:烷基化原料:氢化钠=1:2
3、,4(摩尔比),反应温度为256C,反应时间3小时,且加入少量的还原剂H可以提高反应收率和产物的纯度。反应收率可达91.91%。苄基化产物在O'C以下几乎可以定量地与过氧乙酸进行反应,收率可达98.6%,在后处理过程中用溶剂E结晶代替柱分离提纯环氧化产品,结晶总收率可达94.8%,大大降低了生产成本。第五步异构化反应收率为92%,与文献报道相同,产物纯度也很高,完全达NT后续反应的要求。关键词:2,3一二甲氧基一5一甲基一6一(3一甲基一2一羟基一3一烯一1一丁基)一1,4一对苯二酚一O,O一二苄醚,辅酶,单因素实验法,结晶浙江大学硕士学位论文ABST
4、RACT6。(2’-Hydroxy。3'-methylbut-3’-enyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinoneO.O’一dibenzyl^etherisanimportantmedicalintermediateofCoenzymeQ10.AcommercialandpracticalsynthesisroutewithCoenzymeQ0asmaterialbycatalytichydrogenation,aikylation,benzylation,followingepoxidationandisomeriz
5、ationischoseninthispaper.Theconditionofthefirstreactionismoderate.ThehydrogenationofQocatalyzedbyPd/CcouldalmostbecarriedoutquantificationallyandtheproductCanbeusedasmaterialofthenextreactionwithoutpurification.Theoptimizedconditionsofthesecondtoreactionare:theratioofm(Q0)tom(ca
6、talyst)tom(2-Hydroxy-2一methlbut-3-ene)equalstol:0.19:1.5,reactiontemperatureis45"C,reactiontimeis2--2.5hoursanddrapingtimeis30min.Theyield90.24%andthecontentis95·24%.Theoptimizedconditionsofthethirdreactionale:theratioofm(alkylationmaterial)tom(NaH)is1:2·4,reactiontemperatureis2
7、5"C.reactiontimeis3hoursandthereducingagentHWasaddedtoimprovereactionyieldandproductpurity.Theyieldofthisstepis91.91%.BenzylationproductcouldreactwithperaceticacidquantificationallyunderO℃andtheyieldis98·6%·ThesolventEWasusedtoreplacesilicagelchromatographyforseparationofepoxide
8、duringpurification.Theyieldofthecrystallization
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