金丝桃素的全合成研究—中间体3，5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成

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1、南京理工大学硕士学位论文金丝桃素的全合成研究—中间体3，5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成姓名：孙小莉申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：刘祖亮;杜杨20060601硕士论文金丝桃素的全合成研究摘要金丝桃素为萘骈二蒽酮类化合物，存在于贯叶连翘及同属植物。1911年，Cemy命名hypedein，1957年Brockmann从贯叶连翘和Hirsutum中首次分离得到金丝桃素．贯叶金丝桃在英国盎格鲁撤克逊人的传统医药中作为民间草药，历史上称为“治伤草药”，它还被俗称为圣约翰草或者金丝桃。金丝桃素是贯叶连翘中最具生物活性的物质，可由两分子大黄素缩合而成。据研究证明，金丝桃素具有多种生物活性：(1

2、)、具有抗病毒活性，如有抗艾滋病人免疫缺陷病毒的作用、对口蹄疫病毒的抑制作用、提高血液制品的安全性、治疗白血病、对高致病性禽流感病毒杀灭性等作用；(2)、金丝桃素具有抗抑郁症的作用；(3)、金丝桃素具有抗肿瘤性。此外金丝桃索还有治疗痢疾、腹泻、胃病，创伤收敛，口服或外用可治疗牙痛等。本文通过对金丝桃素的全合成路线研究，综述并设计了可行的四种合成路线及方法，通过比较选用以3，5．二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成金丝桃索的路线二。由于时间等因素影响，本文只进行金丝桃素的中间体的合成(即通过羟烷基化反应、酯交换反应、水解反应、脱羧反应、氧化反应、脱水反应来合成3，5-二甲氧基．邻苯二甲酸酐这一中间

3、体)，对每步反应机理进行了分析。并对金丝桃素的应用及前景给予展望。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征，结果表明所得的产物符合目标产物，所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致，每步反应的收率均在90％以上．可以预测以3,5．二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成金丝桃素的路线设计方案切实可行性。关键词：金丝桃素，全合成，中间体，3，5．二甲氧基一邻苯二甲酸酐，结构表征，机理，应用perforatumL．HypericumL．iscommonlyknownasSt．John’swort．whichisamedicinalplanttraditionallyuse

4、d，bothexternallyandinternally，inallEuropeformanypathologies．HypedcinisacharacteristicconstituentofSt．John’Swort．Themoleculecallalsobesynthesizedforexamplebythecondensationoftwoderivativesofanthraquinone．TheinterestinthehypericinisaresultofthediscoveryOfitSpharmaceuticalpotentialSuchas，(1)itsantivira

5、lactivities，especiallyanti—HIVproperty，inhibitingactiononFMDV，treatmentonleucocythemia,improvingthequalityofbloodproduces，andkillingthevirusofbirdflu．(2)itsantidepressanteffect．(3)itsanti—tumoractivity．Besides，hypericinhaslongbeenusedintraditionalmedicine．forexampleinthetreatmentofwoundhealing，diarr

6、hea,tummybug，toothache．Inthisdissertation，thetotalsynthesesofhypericininliteraturewercreviewed．andseveralfeasiblewaysweredesigned．Ofthoseways，thesecondwayofusingtheoriginalrawmaterial，methyl3,5一dimethoxybenzoate，Wasadopted．Duetothelimitationoftimeandotherfactors，onlytheintermediate，3,5一Dimethoxy-pht

7、halicanhydrideWaSsynthesizedthroughhydroxyalkylation，transesterification,hydrolysis，oxidation,decarboxylationanddehydrationreactions，andthemechanismsofeveryreactionswereinvestigated．Inaddition,theappl