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1、浙江工业大学硕士学位论文5-甲基-7-甲氧基异黄酮及中间体的合成研究姓名：钱洪胜申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：胡惟孝;郭殿武20030501.浙江工业大学硕士学位论文5一甲基一7一甲氧基异黄酮及其中间体的合成研究摘要黄酮类化合物是一类广受人们关注的化学物质，其中的许多的黄酮化合物被作为药物用于治疗心血管疾病、骨质疏松症、咳嗽，还被用于食品抗氧剂、保健品、饲料添加剂。本文介绍了异黄酮的合成方法，对5一甲基一7一甲氧基异黄酮及其中间体3,5一二经基甲苯进行了详细的研究，并经中试获得了中试数据。以3,5一二轻基
2、甲苯为原料，分别经Hoesch反应(收率55%),Friedel-Crafts反应(收率25%),Neckis反应(收率40%)得到了中间体2,4一二轻基一6一甲基脱氧安息香;2,4一二轻基一6一甲基脱氧安息香再经甲酸乙酷一氢化钠环合法(收率93%)、原甲酸三乙酷一吗琳环合法(收率85%)、三氟化硼乙醚-DMF一甲基磺酞氯环合法(收率77%)得到了5一甲基一7-轻基异黄酮，经’H核磁与质谱表证，通过缩合一环合一锅法(两步合计46%)也得到了5一甲基一7-经基异黄酮;5一甲基一7-轻基异黄酮再经氢氧化钠水溶液甲基化法(
3、收率58%),碳酸钾一丙酮甲基化法(收率57%)得到目的产品5一甲基一7一甲氧基异黄酮。5一甲基一7一甲氧基异黄酮完成了晶体结构的测定分析。采用Hoesch反应缩合、甲酸乙醋一氢化钠环合、氢氧化钠水溶液甲基化条件进行了中试，中试总收率为16.8%<分别以乙酞乙酸乙酩与双乙烯酮为原料(收率6%),3一甲基-4-氯苯酚与氢氧化钾为原料(收率30-40%)合成了3,5一二轻基甲苯，解决了产品分离纯化问题。3一甲基-4-氯苯酚路线进行了中试，中试收率为20%0关键词:3,5一二轻基甲苯，5一甲基一7一甲氧基异黄酮，医药中间体
4、，有机合成，中试浙江工业大学硕士学位论文STUDYONSYNTHESISOF5-METHYL-7-METHOXY!SOFLAVONEANDITSINTERMEDIATEABSTRACTTheflavonoidsisausefulchemistrymaterialbepayingattentionwidely,alotofflavonoidsbeusedasmedcinetocurecardiopathy,osteoporosisandcough,beusedasantioxidationforfood,healthf
5、oodandanimalfeedadditive，Inthispaperthesynthesizemethodofisoflavonewasintroduced，5-methyl-7-methoxyisoflavoneanditsintermediate3,5-dihydroxytoluenewerestudiedindetail,andacquirethemiddle-experimentdataviamiddle-experiment.As3,5-dihydroxytolueneisamaterial,byHoe
6、schreaction(yield55%)，Friedel-Craftsreaction(yield25%)，Neckisreaction(yield40%)togettheintermediate2,4-dihydroxy-6-methyldeoxybenzoinrespectively;2,4-dihydroxy-6-methyldeoxybenzoinbyethylformate-sodiumhydridecyclization(yield93%)、triethylorthoformate-morpholine
7、cyclization(yield85%)、borontrifluorideether-DMF-methanesulfonylchloridecycIization(yield77%)toget5-methyl-7-hydroxyisoflavonerespectively,the5-methyl-7-hydroxyisoflavonewasidentifiedby`HNMRandMS,alsosynthesis5-methyl-7-hydroxyisoflavonebycombination-cyclization
8、one-pot(totalyield46%);formationthe5-methyl-7-methoxy-isoflavonebyNaOHsolutionmethaaation(yield58%)、KzCO,-acetonemethaaation(yield57%)from5-methyl-7-hydroxyisoflavonerespect
