2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成及热力学性质研究

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMaster18S8325ResearchonSynthesisof2,4一Dichloro一5一Methoxy—PyrimidineandThermodynamicPropertyByYongiieLiu一一一Supervisor:Prof.GuojiLiuChemicalTechnology一一SchoolofChemicalandEnergyEngineering一一May2010原创性声明本人郑重声明:所呈交的学

2、位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者:日期:年月日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品,知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅;本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据

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4、产物用红外光谱和核磁共振等作了表征,检测结果符合该物质的结构特征。通过正交实验和单因素实验对工艺条件进行了优化,确定了环化工艺最佳条件为:O.10mol甲氧基乙酸甲酯在O.12mol金属钠催化作用下,和0.12mol甲酸乙酯在甲苯中进行克莱森酯缩合,控温于25℃,所得中间产物在30ml乙醇中与0.12mol尿素加成,回流8h,得5.甲氧基脲嘧啶。氯化工艺最佳条件为:0.1mol5.甲氧基脲嘧啶,20ml三氯氧磷在12mlDMF催化下,在105℃下于甲苯中回流反应5小时,经萃取,重结晶和干燥,可得2,4.二氯.5.甲氧基嘧

5、啶。该合成工艺方法简单、新颖。反应原料易得,反应条件温和,实验操作步骤简便,产品纯度高,可达99.6%,总收率可达52.7%。溶解度是物质重要的热力学性质,本文通过采用了一套用激光监视技术测定常压固液平衡的实验装置,研究了2,4.二氯.5.甲氧基嘧啶的固液平衡,分别测定了2,4.二氯.5.甲氧基嘧啶在乙酸乙酯(295.60K.316.39K)、甲醇(302.37K,316.95K)、乙醇(299.44K-316.61K)、丙酮(297.35K.311.37K)、四氯化碳(298.60K.312.15K)和正庚烷(298.

6、10K.320.08K)6个体系常压下的溶解度,并用两参数方程、三参数方程和肭方程对溶解度数据进行回归。结果表明三参数方程拟合效果最好,2,4.二氯.5.甲氧基嘧啶在溶剂中的溶解度随着温度的升高而增大。溶解度在溶剂中大小顺序为:丙酮>乙酸乙酯>四氯化碳>甲醇>乙醇>正庚烷,前五种都适宜作为2,4.二氯.5.甲氧基嘧啶分离、提纯的良好试剂。关键词:5.甲氧基脲嘧啶2,4.二氯.5.甲氧基嘧啶有机合成固液平衡溶解度AbstractPyrimidinecompoundsareimportantrawmaterialswithh

7、i曲biologicalactivity.Theycallbeusedasanintermediateintheproductionofedicineandpesticideaswellasothersubstances.Thedevelopmenttrendsandprospectsofpyrimidinecompoundsforfutureapplicationareverywell.2。4一Dichloro一5-methoxy—pyrimidineisanewintermediatecompoundofpydmid

8、ine.Thesyntheticmethodof2,4-dichloro-5-methoxy-pyrimidinethroughtwostepsreactionroutes.Inthisstudymethylmethoxyacetate,ethylformate,carbamide,phosphorylchlorid

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