番茄红素化学合成的研究

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1、浙江大学硕士学位论文番茄红素化学合成的研究姓名：李卓才申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：鲁波;陈志荣20060801浙江大学硕士学位论文摘要番茄红素(C40H56)是一种广泛存在于自然界中的类胡萝b素，具有高效的抗癌、抗氧化功能。本文在对番茄红素进行反合成分析的基础上，以C15+cIo+C15的方式构造番茄红素碳链骨架，利用Wittig反应合成了番茄红素。在所设计的合成路线中，以6，10．二甲基．3，5，9．十一三烯基．2．酮(假紫罗兰酮)、乙烯基溴化镁和2，7一二甲基一2，4，6．辛三烯二醛(C10醛)为主要起始原料

2、，历经Grignard缩合反应、取代成盐反应、Wittig缩合反应以及转位异构等反应过程，合成了全反式番茄红素；并且运用红外吸收光谱、核磁共振以及高效液相色谱对上述反应产物进行了结构鉴定和定量分析，在此基础上对各步反应条件进行了优化。假紫罗兰酮和乙烯基溴化镁于0。C进行Grignard缩合反应，缩合产物以20％的硫酸水溶液进行水解生成3，7，11-三甲基一1，4，6，10．十二四烯基．3。醇(乙烯基假紫罗兰醇)，两步反应收率为89％。乙烯基假紫罗兰醇、氢溴酸和三苯基膦在催化剂存在下于甲醇中发生SNl取代成盐反应“一锅法”合成三

3、苯基(3，7，1l一三甲基一2，4，6，10．十二四烯基)，溴化膦(C15膦盐)，后经乙酸乙酯结晶得c15膦盐晶体，收率为70％。三苯基(3，7，11-三甲基-2，4，6，10．十二四烯基)一溴化膦和2，7-二甲基一2，4，6．辛三烯二醛在醇钠存在的条件下于乙醇中发生Wittig缩合反应生成番茄红素，收率68％。反应产物经转位异构得全反式含量大于90％的番茄红素晶体。以起始原料假紫罗兰酮计，番茄红素的总收率为41％。关键词：番茄红素，Wittig反应。浙江大学硕士学位论文ABSTRACTLycopeneisaspecialki

4、ndofcarotenoidsexis￡inginthenatureextensivety,whichhasstronganti-oxidativeactivityandanti-canceractivitreffects．LycopcnewassynthesizedbyWittigreactionthrorl曲theC15+C10+C15stylebasedontheretrasynthesisof'helyeopenemolecule．All-transleeopenewaspreparedusin96，10-dimeth

5、ylundeea-3，5，9-trien-2-one0seudoionone)，vinylmagnesiumbromideand2，7--dimethylocta-2，4，6·trienedial∞rawmaterialsbyGrignardcondensationreaction，substitutionformingsaltreaction，WittigcondellS撕onre-actionandthermalisomelizationreaction．TheanalyticalmethodsofIR,NMRandHPL

6、Cwereusedforthequalitativeandquantitativeanaiysisoflyeopene．IntheGrignardreaction，3,7，11一trimethyldodeca-1，4，6,104etraen-3-olwaspreparedbythecondensationofpseudoiononeandvinylmagnesiumbromideunderO℃．followedbyhydmlyzationin20％sulphuficacidsolution．withalloverallyiel

7、dof$9％．IntheSolnucleophiliesubstitutionreaction，3,7，1I-trimethyldodeea-1,4，6，10-Tetraen-1-ylphosphoniumbromidewassynthesizedbythereactionofvinylpseudoionol，hydrobromide,andt邱henylphusphineinonepotinmethanolwithayieldof为％．Theproductoanbepurifiedbyreerystalizatinninet

8、hylacetate．3，7，11-trimethyldodeca-IA，6，10-tetraen-I-ylphosphoniumbromide，2，7-dimethyoIoeta-2,4，6-trienediaIreactedinethanolthroughWittigre