番茄红素的研究及应用

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1、番茄红素的研究及应用中华首席医学网    2008年03月15日14:25:15Saturday  作者:姜雨,王献仁,董诗源,李雅慧,余超作者单位:国家食品药品监督管理局保健食品审评中心,北京100070《疾病控制杂志》2008年2月12卷1期讲座与综述 【摘要】 本文对番茄红素的理化性质、生物学功能、制备、分析与检测和应用情况的进展进行了概述。【关键词】 类胡萝卜素类;营养保健品  Applicationandstudyoflycopene   JIANGYu,WANGXianren,DONGShiyuan,LIYahui,YUChao.  Centerf

2、orHealthFoodEvaluation,SFDA,Beijing 100070,China  【Abstract】 Currentprogressinlycopeneresearchincludingphysicalandchemicalfeatures,biologicalfunction,preparation,analysisandmeasurementarereviewedinthisarticle.  【Keywords】 Carotenoids;Dietarysupplements(ChinJDisControlPrev2008,12(1):66

3、69)   番茄红素是一种属于类胡萝卜素的红色色素,不具维生素A活性,具有增色和营养的双重功效。在自然界中,番茄红素主要以全反式构型存在于成熟的红色植物果实中,如番茄、西瓜、胡萝卜、葡萄、红色葡萄柚、草莓、柑桔等,其中含量最高的是番茄,可达3~14mg/100g,而且随成熟度增长,番茄中番茄红素含量逐步增高。在人体中番茄红素多以顺式构型分布,顺式与反式构型因环境的不同可相互转化。番茄红素具有抗氧化和增强免疫力等功能,人体不能生成只能从食物中摄取。  1 番茄红素的结构和物理化学特性  1.1 番茄红素的结构   番茄红素是一种由多聚烯烃链构成,具有不饱和开环结构的碳

4、氢化合物,分子式为C40H56,相对分子量为536.85,含11个共轭双键和2个非共轭双键,末端无芳香环。番茄红素在自然界中主要以全反式结构存在(图1),纯品为针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇混合液中的析出物)[1~3]。  1.2 番茄红素的物理化学性质   番茄红素全反式异构体的熔点为174℃,不溶于水,微溶于乙醇和甲醇,溶于氯仿和苯等有机试剂。其中,尽管卤代烷烃(如二氯甲烷)是比较理想的溶剂,但因安全性问题不适用于食品(保健食品)中番茄红素的制备。   番茄红素分子中含有多个双键,因此,遇光、酸、氧、金属离子及高温时不稳定,易降解[4]。此外,长时间加热或紫外

5、线照射可使其异构化,全反式构型部分转化为顺式构型[5,6]。而番茄红素的顺式与反式异构体在熔点、摩尔消光系数、呈色能力、极性、溶解性、最大吸收波长和生物活性等方面都有着明显差异[7]。  2 番茄红素的生物学功能   近年来随着现代医学、营养学的发展,人们对于具有多种防治疾病功能的天然活性物质的研究与开发产生了极大兴趣。其中,番茄红素以其独特的生物学功能被人们所关注。  2.1 抗氧化功能   抗氧化剂的抗氧化作用可以通过抑制自由基的产生、直接清除自由基,甚至可以通过提高内源性抗氧化物质的水平来实现。单线态氧和过氧化自由基都是体内生成的活性氧,与癌症、心血管疾病以及

6、与年龄相关的疾病有关。它们均能与体内的生物大分子,如DNA、蛋白质或脂质反应,削弱它们的功能[8,9]。   番茄红素的抗氧化作用主要表现在它能高效淬灭单线态氧及清除过氧化自由基。番茄红素淬灭单线态氧的能力与其分子中所含有的共轭双键的数目有着密切的关系[10]。1990年Paolo等[11]报道了类胡萝卜素和生育酚等30余种生物抗氧化剂淬灭单线态氧的作用,其中番茄红素的淬灭单线态氧的速率常数最高,是目前常用的抗氧化剂β胡萝卜素的2倍多、维生素E的100倍。   类胡萝卜素是有效的过氧化自由基清除剂。Vanhet等[12]发现番茄红素保护淋巴细胞免受二氧化氮自由基造

7、成的细胞膜损害或细胞致死的能力非常强,清除氧自由基的能力也较其他类胡萝卜素强。1998年,Rao等[13]报道,摄食番茄红素可以有效抑制脂质、蛋白质和DNA的氧化,明显减少血清中与硫代巴比妥酸反应的脂质过氧化产物如丙二醛等。番茄红素的抗氧化能力还可以通过体内一系列氧化还原酶活力来反映。  Simon等[14]发现番茄红素可使由三碘甲状原氨酸诱导的甲状腺功能亢进小鼠肝微粒体内还原型辅酶、细胞色素P450还原酶、还原型辅酶Ⅱ、细胞色素b5还原酶、葡萄糖6磷酸还原酶活性降低,使肝脏超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶活力增加,从而提高小鼠体内抗氧化系统的能

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