氮杂环卡宾-钯(II)络合物的合成及其催化二氯苯参与的选择性偶联反应

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1、分类号：O62UDC：540学号：15451282223密级：公开温州大学硕士学位论文氮杂环卡宾-钯(II)络合物的合成及其催化二氯苯参与的选择性偶联反应作者姓名：孙开欣培养类型：学术型专业名称：化学研究方向：金属与元素有机化学指导教师：陆建梅副教授邵黎雄副教授完成日期：2018年5月24日温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它

2、教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导

3、师签名：日期：年月日日期：年月日氮杂环卡宾-钯(II)络合物的合成及其催化二氯苯参与的选择性偶联反应摘要本论文中，主要合成了一类新型的氮杂环卡宾-钯(II)络合物，并成功将其应用于催化二氯苯参与的选择性偶联反应：一、首先，我们合成了一类氮杂环卡宾-钯(II)-2-甲基-4,5-二氢噁唑络合物。并且发现该类络合物对二氯苯的单一选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应具有很高的催化活性。相较于其它含不同辅助配体的氮杂环卡宾-钯(II)络合物，该络合物表现出更高的催化活性。在最优条件下，高效地催化了二氯苯的单一取代的Suzuki-Mi

4、yaura偶联反应，以较高的收率和选择性得到偶联产物。二、其次，我们又将该络合物应用于二氯苯与伯胺和仲胺的选择性C-N偶联反应。对于二氯苯的单胺基化有较好的催化作用，以中等到良好的收率得到目标产物。关键词：氮杂环卡宾-钯(II)络合物，二氯苯，选择性反应，Suzuki-Miyaura偶联，C-N偶联ISYNTHESISOFN-HETEROCYCLICCARBENE-PALLADIUM(II)COMPLEXESANDTHEIRCHEMOSELECTIVECOUPLINGTOWARDDICHLOROBENZENESABSTRACTInt

5、hispaper,aseriesofnovelN-heterocycliccarbene-palladium(II)complexesweresuccessfullysynthesizedinaone-stepprocess,andsuccessfullyusedinthechemoselectivecouplingofdichlorobenzenes:(1)First,anoveltypeofN-heterocycliccarbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazolecomplex

6、ewassuccessfullypreparedanditwasfoundthatcomplex3ashowedveryhighchemoselectivemono-Suzuki-Miyauracouplingofdichlorobenzenes.ComparedtosomeeasilyavailableNHC-Pd(II)complexeshavingdifferentN-containingancillaryligands,NHC-Pd(II)complex3ashowedthemostefficientcatalyticact

7、ivity.Undertheoptimalreactionconditions,itwasanefficientcatalystintheselectiveSuzuki-Miyauracouplingofdichlorobenzeneswitharylboronicacidstogivethemono-arylatedproductsinexcellentyields.(2)Second,thistypeofN-heterocycliccarbene-palladium(II)complexeswassuccessfullyused

8、intheselectiveC-Ncouplingreactionofdichlorobenzenewithprimaryandsecondaryamines.Undertheoptimalreactionconditions,suc