氮杂环卡宾催化苯偶酰的高效合成.pdf

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1、第4O卷第l1期应用化工Vo1.40No.112011年11月AppdiedChemicalIndustryNOV.2011氮杂环卡宾催化苯偶酰的高效合成何金梅,屈孟男(西安科技大学化学与化-r"学院,陕西西安710054)摘要:以苯甲醛为起始原料,利用氮杂环卡宾作为有机催化剂,氧气为氧化剂,在乙醇的碱性溶液中,通过一锅内的苯甲醛安息香缩合反应和苯偶姻的氧化反应,提供了一种制备苯偶酰的高效简捷方法。无需分离中间产物便可一步获得目标产物苯偶酰。关键词:苯偶酰;氮杂环卡宾;安息香缩合反应;氧化;一锅法中图分类号:0625文献标识码:A文章编号:

2、1671—3206(2011)11—1892—03EficientsynthesisofbenzilcatalyzedbyN—heterocycliccarbenesHEJin—mei,QuMeng—nan(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,Xi’anUniversityofScienceandTechnology,xi’all710054,China)Abstract:Benzaldehydewaschosenasstartingmaterial,N-hetemeycliccarbenewa

3、sutilizedasorganiccatalyst,andoxygenastheoxidant.Underthebaseconditions,benzilwaseficientlypreparedbythewayofbenzioncondensationfollowedoxidationinonepot.Benzilcanbeeasilyobtainedwithoutseparationofintermediatecompound.Keywords:benzil;N-heterocycliccarbene;benzioncondensat

4、ion;oxidation;one-potmethod苯偶酰又名二苯基乙二酮或联苯酰,为淡黄色化剂,在碱性条件下,通过一锅内的安息香缩合反应晶体,能溶于醇、醚、氯仿及乙酸乙酯等有机溶剂,不和氧化反应,无需分离和提纯中间产物,便可高效简溶于水。苯偶酰是一种重要的有机化工原料,可用捷地获得苯偶酰。于制备安息香双甲醚以及其他医药中间体,也可用1实验部分于制备杀虫剂。由于苯偶酰对紫外线敏化的波长范1.1试剂与仪器围较广,因此,苯偶酰可用作紫外线固化树脂的光敏碘甲烷、噻唑、苯甲醛、乙醇钠、三乙胺、碳酸钾、剂。鉴于苯偶酰的重要应用价值,苯偶酰的合成已碳

5、酸钠、乙腈、二氯甲烷、无水乙醇、四氢呋喃、乙酸引起了广泛的关注⋯。目前,传统的制备苯偶酰的乙酯、石油醚均为化学纯;GF254薄层层析硅胶、柱方法多通过氧化二苯乙炔L2和苯偶姻来获得苯偶层析硅胶(200~300目)均为工业品。酰,前者收率一般不高,而通过氧化苯偶姻来制备苯MercuryPlus一300MHz型核磁共振仪(TMS为偶酰的方法则比较实用和成熟。内标);WFH-203三用紫外分析仪。苯偶姻又称安息香,主要由两分子的苯甲醛通1.2氮杂环卡宾催化剂的制备过安息香缩合反应获得l3J,而苯偶姻再经强氧化剂将2.86g(20mmo1)噻唑(1

6、)和5.68g氧化便可得到苯偶酰,例如常用硝酸、NBS]、(40mmo1)碘甲烷置于50mL圆底烧瓶中,加入FeC13、Fe203、ZnNO2-Si02[TJ、Ti(OPr)4、30mL乙腈,剧烈搅拌下回流12h。待反应体系冷BuSn0等l8驯作为氧化剂。本文则以苯甲醛为起始却后,在旋转蒸发仪上将溶剂乙腈和过量的碘甲烷原料,利用氮杂环卡宾作为有机催化剂,氧气作为氧蒸出,得到大量黄色固体,用异丙醇和石油醚重结收稿日期:2011-09-07修改稿日期:2011-09.15基金项目:国家自然科学基金项目(21102113);陕西省自然科学基金项目

7、(2010JQ2009);陕西省教育厅自然科学研究项目(2010JK679)作者简介:何金梅(1981一),女,甘肃临洮人,西安科技大学讲师,博士,从事有机合成方面研究。电话:029—85583183,E—mall:jinmhe@gmail.com第·11期何金梅等:氮杂环卡宾催化苯偶酰的高效合成1893OHOH一CH3CN删。e,(1)(2)(3,1.3由苯甲醛制备苯偶酰酯,溶解残留物质,并用饱和食盐水洗涤(3X将0.327g(4.8mmo1)乙醇钠和0.228gl0mL)。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸(0.8mmo1)噻唑盐(3

8、)置于30mL无水乙醇溶液出有机溶剂,剩余物用石油醚重结晶,抽滤,晾干,得中,在室温下剧烈搅拌15win。加入1.018g淡黄色晶体756g,即为目标化合物苯偶酰,收率为(9.6

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