二（全氟丁基磺酸）二丁基锡合成、表征及在有机合成中应用

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1、硕士学位论文摘要有机锡作为Lewis酸在有机合成中有广泛的应用。但是它的酸性温和．不足以促进C—C键形成反应，因此增强它的酸性可以拓宽它在有机合成中的应用。增强酸性的方法之一是在锡原子上连接强的吸电子基团。全氟烷基磺酸基团是吸电子基团。文献报道三氟甲基磺酸锡配合物可以有效的促进C—C键形成，但是它很容易吸水潮解，阻致无法对其结构进行表证。而对应的全氟辛基磺酸锡却具有对空气、水稳定的性质。因而，本文设计合成二(全氟丁基磺酸)二丁基锡，并研究了其在有机合成中的催化作用。主要内容有以下几个方面：1．合成了二(全氟丁

2、基磺酸1二丁基锡。在室温下，用全氟丁基磺酸银和二氯二丁基锡合成了二(全氟丁基磺酸)二丁基锡，收率为74．6％。利用核磁共振氢谱、氟谱，以及元素分析确定了它的结构。同时研究它对空气、水的稳定性，并考察其在有机溶剂中的溶解性情况。2．二(全氟丁基磺酸)二丁基锡催化酯化反应。在室温条件下，芳香醇与醋酸酐反应，反应时间短。在加热条件下，用二(全氟丁基磺酸1二丁基锡作催化剂，长碳链的脂肪醇可与醋酸酐反应，TLc跟踪反应，产率可以达到90％以上。3．二f全氟丁基磺酸1二丁基锡催化付克反应。芳香醚与乙酰氯反应生成芳香酮化合

3、物。在室温或加热条件下，二(全氟丁基磺酸)二丁基锡作催化剂，芳香醚与乙酰氯，搅拌反应3—12小时，产物用柱层析得到产物，产率在55％以上。4．二(全氟丁基磺酸)二丁基锡催化烯丙基化反应。烯丙基化合物是有机合成中的重要中间体，路易斯酸催化四烯丙基锡与醛反应是生成碳碳键的常用方法。本文采用二(全氟丁基磺酸)二丁基锡来催化芳香醛与四烯丙基锡的反应，在室温条件下，于CH3CN溶剂中发生反应，形成新的碳碳键，合成了一系列不饱和芳香醇，获得了良好的收率，收率达到95％以上。同时对催化剂所选用的最佳溶剂和催化剂用量进行了探

4、讨。5．二(全氟丁基磺酸)二丁基锡催化芳香醛与烯醇硅醚的Mukaiyama．A1dol反应。在室温下搅拌反应，可以获得一系列芳香仲醇化合物，反应后处理简单，产物易分离，产率达到90％以上。关键词：有机锡化合物；合成；催化；酯化反应；付．克酰基化反应；烯丙基化反应；Mukaiyama．Aldol反应Ⅱ三l叁薹：董霍墼2三三苎丝墼窒些：茎堡垒垩至堡垒些窒墼堡星AbstractO唱anotincOmpoundsarebeingwildlyusedinorganicsyntheticreationsasLewisac

5、id．NOfmally，theirLewisacidityistoomildtof0加ncarbon—carbonbond．Hence，theincreaseOftheLewisacidityofo唱anico唱anotincOmpoundsisOfprimeinlportancetoexPandthescopeoftheirsyntheticutility．0neoftheusefulmeansforthispurposeistoattachelectron—withdrawinggroup(s)ontin

6、．Pernuoroalky-lsulfonateissuchanelectron—withdrawinggroup．It’srepoftedthattrinuoromethy—lsulfonictincancatalyzecarbon-carbonbond—fomlingreactiOnseffectively．HoweveftheirhygroscoPicnaturedidnota110wustofullycharacterizethestfucture0fthesecompounds．Andit’srep

7、ortedpernuorooctanesulfonatemetalcompoundsareair—stableandwater—stableconlpound．Inthispaper，wesynthesizeandcharacterizeBispernuorobutylsulfonateBisbutyltincomPound．Furthermore，ThepresentthesisinVolVesapplicationsofBispefnuOrobutylsulfonateBisbutyltininOrgan

8、icSynthesis．ThecontentsofthepaperincludefiVepafts：1．BispernuorobutylsulfOnateBisbutyltinwassynthesizedusingC4F9S03AgandBu2SnCl2atroOmtemperature，theyieldofwhichisuptO74．6％．TheprOductwasCharacterizedbv1