氧化石墨烯催化含氮杂环脱氢反应及酰胺合成新方法研究

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1、学校代号10530学号201510141470分类号O62密级硕士学位论文氧化石墨烯催化含氮杂环脱氢反应及酰胺合成新方法研究学位申请人张景雨指导教师龚行副教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二〇一八年五月DehydrogenationofNitrogenHeterocyclesCatalyzedbyGrapheneOxideandStudyonNewMethodsfortheSynthesisofAmidesCandidateJing-YuZhangSupervisorAssociateProf.HangGongCollegeColle

2、geofChemistryProgramChemistrySpecializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay,2018湘潭大学2015级硕士学位论文摘要氮杂环结构广泛存在于天然产物、生物活性分子和功能材料当中。异喹啉、喹啉、吲哚和喹唑啉是氮杂环化合物中最重要的一部分，它们的合成制备引起科学家们广泛的关注。氮杂环化合物的氧化脱氢是获得异喹啉、喹啉、吲哚等衍生物的重要策略，这说明氮杂环化合物的脱氢反应在合成化学中具有重要研究意义。酰

3、胺片段是生物分子的主要组成部分之一，广泛存在于药物、天然产物、杀虫剂和功能材料中。因此，酰胺化合物的合成具有重要意义。本论文研究内容包括氧化石墨烯（GO）催化含氮杂环化合物脱氢反应及酰胺合成新方法研究。具体内容如下：(1)发展了一种碳材料GO为催化剂，乙酸乙酯作溶剂，在空气氛围条件下含氮杂环化合物脱氢反应的方法，得到了异喹啉、喹啉、吲哚、喹唑啉及它们的衍生物。该策略具有底物适用范围广，原料廉价易得，无金属参与，对空气兼容、操作简单、产物易分离等优点。本课题为含氮杂环化合物的脱氢反应提供了高效、绿色的新途径。(2)发展了一种有效实用的酰胺合成方法。该

4、方法具有无金属参与，廉价易得的甲酰胺作为胺基源，反应条件温和，对空气兼容，可扩量，产率高，操作简单等优点。本项研究工作为酰胺的合成提供了一条全新的路径。(3)发展了转酰胺反应的新方法，包括锰催化的转酰胺反应及无催化剂参与的转酰胺反应。（i）锰催化的转酰胺反应：使用DMF和其它酰胺为酰基源，不需要任何酸、碱、配体或其他添加剂，实现了转酰胺反应。该方法具有底物适用范围广，反应可以扩量至克级规模，且催化剂用量可进一步降低到5mol%等优点；（ii）无催化剂参与的转酰胺反应：在锰催化转酰胺的研究基础上进一步深入探索，发现通过底物之间氢键活化作用，可实现无催

5、化剂参与的转酰胺反应。该策略不需要添加任何催化剂，无需任何添加剂，底物适用范围广，产率高，反应可以扩大到克级规模。关键词：氧化石墨烯（GO）；氧化脱氢；含氮杂环；酰胺；转酰胺反应I湘潭大学2015级硕士学位论文AbstractN-heterocyclicstructuresarewidelypresentinnaturalproducts,bioactivemoleculesandfunctionalmaterials.Isoquinoline,quinoline,indoleandquinazolinearethemostimportantpar

6、tofthenitrogenheterocycliccompounds,andtheirsynthesisandpreparationhavecausedextensiveattention.Oxidativedehydrogenationofnitrogenheterocyclesisanimportantstrategyforobtainingisoquinoline,quinoline,indoleandtheirderivatives,whichshowsthesignificanceofoxidativedehydrogenationin

7、organicsynthesis.Amideisoneofprimarycomponentofbiomolecules,anditisalsowidelypresentedinnaturalproducts,pharmaceuticals,pesticidesandfunctionalmaterials.Therefore,thesynthesisofamidecompoundsisofgreatsignificance.Theresearchcontentsofthisthesisincludegrapheneoxidecatalyzeddehy

8、drogenationofnitrogen-containingheterocycliccompoundsandstudy