新型含氟酰胺（脲）基香豆素衍生物的合成、荧光特性与生物活性

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1、分类号密级UDC单位代码10435硕士学位论文新型含氟酰胺(脲)基香豆素衍生物的合成、荧光特性与生物活性Synthesis,FluorescenceandBiologicalActivityofNovelFluorine-containingAmide(Urea)CoumarinDerivatives研究生姓名乔丽丽指导教师郝双红副教授学科专业农药学研究方向药物合成中国.青岛二0一八年六月Synthesis,FluorescenceandBiologicalActivityofNovelFluorine-con

2、tainingAmide(Urea)CoumarinDerivativesThesissubmittedtoQingdaoAgriculturalUniversityInFulfillmentoftheRequirementfortheDegreeofMasterofAgronomyQiaoLili(DepartmentofAgronomy)Supervisor:HaoShuanghongQingdao.ChinaJune,2018独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果

3、。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得青岛农业大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：时间：年月日关于论文使用授权的说明本人完全了解青岛农业大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同意青岛农业大学可以用不同方式在不同媒体上发表、传播学位论

4、文的全部或部分内容。(保密的学位论文在解密后应遵守此协议)研究生签名：时间：年月日导师签名：时间：年月日青岛农业大学硕士学位论文摘要新型含氟酰胺(脲)基香豆素衍生物的合成、荧光特性与生物活性摘要近年来，经济高速发展，带动着人们思想认识逐渐提高，对环境保护及食品安全的意识逐渐增强。因此，发现活性较好的先导化合物，研究与开发低毒、低残留、易降解、高效、环境友好的新型绿色农药日益引起人们的关注。本文以羟甲香豆素为活性先导化合物，利用生物等排理论及活性亚结构拼接原理。首先，引入三氟甲基及氨基得6-氨基-7-甲氧基-4-

5、三氟甲基香豆素，再与不同酰氯反应，113合成了20种新型含氟酰胺化羟甲香豆素衍生物。其结构用HNMR、CNMR、HRMS表征，对正丁酰基取代的6a及对甲苯甲酰基取代的6i的结构利用X射线单晶衍射进一步确证，并对所有目标化合物进行了生物活性评价。除草活性初筛表明，化合物6a、6m、6e、6g及6t对马唐幼茎的生长具有强烈抑制作用。6a对马唐茎的抑制率大于93.1%。6i、6g及6q对灰藜幼茎生长具有良好抑制作用，6q对灰藜茎的抑制作用效果较明显。在20mg/L和100mg/L下抑制率分别为73.0%，92.3%。

6、其抑制率高于对照药剂乙草胺。构效关系表明，短链烷酰基取代物活性较强，优于相应氯代烷酰基、环烷甲酰基、烯酰基、萘环甲酰基和杂环甲酰基取代物；链烃酰基取代物中，随着碳链增长，除草活性减弱；环烷甲酰基取代物中，环越小活性越高。酰基苯环含给电子基团或吸电子基团，化合物均具有活性，但给电子基作用越强，活性越高。作物安全评价结果表明，化合物6a、6i及6m对双子叶作物白菜和油菜比较安全，对单子叶作物小麦和高粱比较敏感。抑菌活性表明，6j、6g及6i对番茄灰霉病菌具有较好抑制作用，6n对苹果腐烂病菌具有较好抑制作用。同时，论

7、文以6-氨基-7-甲氧基-4-三氟甲基香豆素与不同异氰酸酯反应，合成了21113种新型含氟脲基香豆素衍生物，结构用HNMR、CNMR、HRMS表征。除草活性表明，大部分化合物对反枝苋和马唐的根或茎有中等强度的抑制作用。5f对反枝苋茎的抑制作用，5j、5l对马唐根的抑制作用强度与除草剂乙草胺相当。抑菌活性表明，大部分化合物对番茄灰霉病菌的抑制作用优于对苹果腐烂病菌、棉花枯萎病菌、柑橘炭疽病菌的抑制作用。芳香基取代的目标化合物的抑菌活性优于链烃、烯烃等取代物的活性。部分化合物的抑菌活性优于对照药剂多菌灵。紫外及荧光

8、光谱表明，大部分含氟脲基香豆素衍生物最大吸收波长为500-517nm，5r、5s、5u和5l最大吸收波长为381-443nm。除2-氯苯基取代的5j和4-三氟苯基取代1青岛农业大学硕士学位论文摘要的5q荧光量子产率较高外，其它苯基取代的化合物5k-5p和5r-5u均比烷基取代的化合物5a-5i的荧光量子产率低，表明给电子基团有利于提高化合物的荧光强度。关键词：6-氨基-7-甲氧基-4-