资源描述：
《1_3_4_恶二唑类化合物合成及应用的研究新进展_宋庆宝》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2009年第40卷第8期《浙江化工》-17-文章编号：1006-4184-（2009）08-0017-081,3,4-噁二唑类化合物合成及应用的研究新进展宋庆宝，徐丽娟，马淳安(浙江工业大学化学工程与材料学院，浙江杭州310032)摘要：1,3,4-噁二唑类化合物因具有独特的生物活性和光学活性而被广泛研究，该类化合物在农药、医药、材料等领域有广泛应用。将1,3,4-噁二唑环引入不同的化合物结构中，通过结构修饰能生成一系列具有广谱生物活性的化合物及电致发光材料。因此,1,3,4-噁二唑衍生物的合成也成了人们研究的热点。文章综述了近年来合成1,3,
2、4-噁二唑类化合物的传统方法、微波辅助合成法、固相合成法，对其在医药、材料等方面的应用进行了总结，并对其发展趋势和应用前景作了展望。关键词：1,3,4-噁二唑；合成；生物活性；光学活性[8]1,3,4-噁二唑及其衍生物具有重要的生物活性，2001年，Tandon等用BF3·Et2O作催化剂，以[1][2-3]广泛应用于医药、农药等领域，某些1,3,4-噁二乙酰氯和水合肼为原料，在二氧六环中回流2h合唑衍生物还具有光敏性质，可用于生产荧光剂、闪成了对称的1,3,4-噁二唑，该法产率高、易处理烁剂等，尤其可作为感光高分子材料应用于电致发(Eq.2)
3、。式中R为脂肪基、脂环基、芳基等。[4-6]光仪器。由于该类化合物的用途广泛，化学工作者对其合成方法进行了广泛而深入的研究，不断地(2)涌现出新的合成方法和技术。笔者综述了近年来合[9]成1,3,4-噁二唑类化合物的传统方法、微波辅助合2003年，Rostom等用HgO作氧化环合试剂，成法、固相合成法，对其生物活性的研究及在电致在煮沸的乙醇溶剂中反应0.5h，直接得到了1,3,4-发光材料的应用进行了总结。噁二唑类化合物(Eq.3)。1合成方法1.1传统的合成方法(3)[7]2000年，Liras等在-10～25℃下，在二氯甲烷[10]中用三氟
4、乙酸酐处理二元酰肼,合成了不对称二取2006年，James等用MeCN/i-Pr2NEt作催化剂，代1,3,4-噁二唑,产率达72%～95%(Eq.1)。常温下催化环合酰肼得到1,3,4-噁二唑化合物，该法产率较高(Eq.4)。(1)(4)收稿日期：2009-01-16作者简介：宋庆宝(1959-),男,吉林磐石人,教授,博士。从事有机化学教学和研究。-18-ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYVol．40No．8（2009）[11]2006年，Dabiri等用CAN(Cericammonium般0.5h就完成(Eq.5)。nitr
5、ate)作环合剂，在无溶剂条件得到了产物，反应一(5)[12]2007年，Souldozi等从取代的苯甲酸第一次一步合成了1,3,4-噁二唑化合物(Eq.6)。(6)1.2微波辅助合成法了对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑,反应可在5min内[13]2001年，Bentiss等用芳香羧酸与盐酸水合肼完成，产率可达95%。而当用三氯氧磷作环合剂时，在五氧化二磷和磷酸混合物作用下，微波辐射合成并没有得到目标产物(Eq.7)。(7)[14]2003年，Mashraqui等用单酰肼和酰氯为原料，作溶剂一锅法合成2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该
6、方HMPA(Hexamethyl-phosphoramide,六甲基磷酰胺)法简便易行且收率较高(Eq.8)。(8)[15]2004年，Rostamizadeh等以酰腙为原料，高锰二唑，并且研究了不同的固载剂对反应时间和收率酸钾为氧化剂，微波辅助合成2,5-二取代-1,3,4-噁的影响(Eq.9)。(9)[16]2005年，Desaid等在乙醇溶剂中，酸性氧化二唑化合物,产率可达78%~79%(Eq.10)。铝作固载剂，微波辅助由酰肼直接合成了1,3,4-噁(10)[17]2005年，Khan等以单酰肼和羧酸为原料，采1.3固相合成法[18]用
7、Al2O3作固载剂,微波辅助反应,以及传统的三氯1999年，Christopher等利用液相支载试剂，在氧磷作环合剂回流反应，合成2,5-二取代-1,3,4-噁微波作用下环合1,2-二酰基肼，同样得到了1,3,4-二唑(Eq.11)。并对这种方法所用的时间及收率进行噁二唑衍生物。与固相支载的试剂相比，反应时间了比较。结果显示：采用微波辅助方法，反应时间一更短、产率更高、纯度更好。[19]般在15min以内，采用传统的方法，反应时间要数2000年，Brown等在聚合物支载下用二异丙小时；而且从反应收率上看，有微波辅助的均高于基碳酰亚胺诱导环化脱水
8、合成了取代1,3,4-噁二唑，传统的方法。产率为60%～78%，纯度达71%～96%(Eq.12)。（11）(12)2009年第40卷第8期《浙江化工
