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1、现代有机合成实验---羟基噁二唑衍生物的合成一．所需化学试剂和设备1）所需化学试剂：对羟基苯甲酸甲酯（250g）水合肼（4×500mL)无水乙醇（2500mL）对叔丁基苯甲酸（250g）对甲氧基苯甲酸（250g）对溴苯甲酸（250g）对甲基苯甲酸（250g）对氟苯甲酸（250g）对苯二甲酸（250g）间羟基苯甲酸（250g）金属钠（100g）氢化钙（100g）氢氧化钠（500g）二苯甲酮（100g）盐酸（500mL）草酰氯（5×100mL)二氯亚砜（5×500mL)N,N-二甲基酰胺（DMF）（4×500mL)三乙胺（2×500mL）石油醚（5×500mL)乙酸酐（50
2、0mL）四氢呋喃（2×500mL）二氯甲烷（4×500mL）2）所需反应装置：16台磁力加热电磁搅拌器，250mL19＃单口瓶32个，250mL19＃三口瓶32个，30个磁子，氮气包30个，玻璃19＃单通阀30个，19＃9回流冷凝管30支，19＃蒸馏头30个，19＃真空尾接管30个，100mL19＃单口瓶60个，250mL19＃锥行瓶30个。二、学生分组情况和要求（共32人）1）共32人，分8大组进行，每大组4人（分为2小组，每小组2人），合成一个噁二唑衍生物的目标化合物。2）每大组合成噁二唑衍生物至少40g（合成方案中只需按摩尔比投料即可）。3）如没有达到产品重量和质
3、量要求，成绩考核为不及格，下学年重修4）实验时间：7天三．实验方案一(5大组)溶剂处理：四氢呋喃：在250mL单口瓶中加入150mL四氢呋喃和3g切碎的金属钠，1g二苯甲酮，在磨口上涂上凡士林后，装上恒压滴液漏斗和有干燥管冷凝管回流至溶液变蓝色(约6h)，用恒压滴液漏斗收集备用。N,N-二甲基甲酰胺(DMF)：在250mL单口瓶中加入150mLN,N-二甲基甲酰胺和2g氢化钙，装上有干燥管冷凝管，控温80℃12h，再水泵减压蒸出，备用。吡啶：常压蒸馏，弃去前馏分，备用。二氯亚砜：新蒸，收集76-78℃的馏分。3.1实验对羟基苯甲酰肼的合成在250mL单口瓶中，依次加入2
4、3.6g(0.16mol)对羟基苯甲酸甲酯，45mL水合肼，120mL无水乙醇。氮气保护下，磁力搅拌回流反应24h，反应中有大量白色固体析出，抽滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，称重，计算产率。m.p.281-283℃。1HNMR(400MHz,DMSO,TMS，δ,ppm):9.94(s,1H),9.49(s,1H),7.67(d,2H),6.76(d,2H),4.38(s,2H)。3.2实验芳基甲酰氯的合成3.2a对叔丁基苯甲酰氯的合成在250mL单口瓶中加入40g(0.224mol)对叔丁基苯甲酸，54.6g(0.27mol)9草酰氯，150mL二氯甲烷和5滴DMF，套
5、上冷凝管和有氯化氢气体吸收装置干燥管，磁力搅拌，加热回流反应3h(固体完全溶解)，常压蒸除二氯甲烷，再升温至80℃，减压蒸掉剩余草酰氯，得淡黄色液体。冷却，称重，备用。3.2b溴苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a，得到淡黄色液体，称重，计算产率。备用。3.2c对氟苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a，得到淡黄色液体，称重，计算产率。备用。3.2d对甲氧基苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a，得到淡黄色液体，称重，计算产率。备用。3.2e对甲基苯甲酰氯的合成合成方法同3.2a，得到淡黄色液体，称重，计算产率。备用。3.3实验4-羟基-二苯甲酰肼衍生物的合成3.3a4-叔丁基-4'-
6、羟基-二苯甲酰肼(ButDBHOH)的合成在250mL三口瓶中加入17g（0.112mol）对羟基苯甲酰肼，先加入180mLN,N-二甲基酰胺（经干燥处理，备用），然后加入20mL三乙胺。缓慢自恒压滴液漏斗中滴加等量的对叔丁基苯酰氯。滴加完毕后，氮气保护下加热至80℃反应4h，反应后溶液呈棕黄色。冷却至室温后，减压蒸出大部分溶剂，将剩余的溶液倒入碎冰中，产生大量白色沉淀，静置过夜，抽滤，依次用去离子水、乙醇、石油醚洗涤，真空干燥，得白色粉末，称重，计算产率。直接进行下一步。3.3b4-氟-4'-羟基-二苯甲酰肼(FDBHOH)的合成合成方法同3.3a，得到灰白色固体，称
7、重，计算产率。直接进行下一步。3.3c4-甲氧基-4'-羟基二苯甲酰肼(MeODBHOH)的合成合成方法同3.3a，得到灰白色固体，称重，计算产率。直接进行下一步。3.3d4-甲基-4'-羟基二苯甲酰肼(MeDBHOH)的合成合成方法同3.3a，得到灰白色固体，称重，计算产率。直接进行下一步。93.3e4-溴-4'-羟基二苯甲酰肼(BrDBHOH)的合成合成方法同3.3a，得到灰白色固体，称重，计算产率。直接进行下一步。3.4实验2-芳基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑的合成3.4a2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-羟基苯基)-
