吲哒唑类化合物合成的研究

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1、苏州大学硕士学位论文吲哒唑类化合物合成研究姓名:刘蕊申请学位级别:硕士专业:药物化学指导教师:朱永明20070501吲哒唑类化合物合成研究中文摘要杂环化合物是有机化学的一个主要组成部分。在现今的有机化合物中,杂环化合物的数量约占总数的三分之一。吲哒唑类化合物是重要的药物结构单元,有很高的生物学活性。例如,抗HIV,抗肿瘤,抗炎症等。但是,目前还没有找到一种直接有效的方法合成此类化合物。本文分别对2.芳基.2日-吲哒唑类化合物和l一芳基一1日.吲哒唑类化合物的合成路线进行了设计、研究和讨论。结果表明,采用Ⅳ’.芳基-Ⅳ’一邻溴苯甲基..乙酰肼为原料

2、,·通过CuI催化的分子内胺化反应,在【CuFCs:C03/1,4-dioxane/1050q条件下,可以得到的2-芳基·2日.吲哒唑类化合物。采用芳香腙为原料,通过CuI催化的分子内胺化反应,在[Cul/KOH/1,4-dioxane/1050q条件下,可以得到的l·芳基一1日-吲哒唑类化合物。此方法适用范围广,产品收率高。,【关键词】吲哒唑类化合物;碘化亚铜;催化剂;配体;分子内胺化反应作者:刘蕊指导教师:朱永明羔型坚竺塑!翌坚i!!!垫塑!竺垒塑型StudiesontheSynthesisofIndazolesAbstractHeteroc

3、ycliccompoundsisanimportantpartoforganicchemistry.Aboutonethirdofantheericcompoundsareheterocycliccompounds.Theindazolesubunitisafrequentlyfoundmotifindrugsubstanceswithimportantbiologicalactivitiessuchasanti-HrV,anti-mraorandanti-inflammatory.DespitetheimportanceofinOazolesi

4、npharmaceuticaldevelopment,theinventionofefficientandgeneralmethodologiesforsynthesisofindazoleshasmetwithlimitedSUcccSS.Inthispaper,thesyntheticroutesof2-aryl·2H-indazolesandI-aryl-IH-indazoleswe赡designed,studiedanddiscussed.Asaresult,wefoundthat2-aryl一2H-indazoleswasdevelop

5、edbycopper(D-catalyzedintramoleculara血枷onreactionundertheconditionof[Cul/Cs2C03/1,4-dioxane/1050C]startingfxomN’-缸了¨n(o-bromobenzyl)-acetylhydrazines.Andl-ary-IH-indazoleswercobstainedbyusingcommerciallyavailablecopper0)iodideasaneffectivecatalystundertheconditionof[Cul/KOH/1

6、,4-dioxane/1050C]startingfromvariousaryihydrazones.ThemethodWaSappfiedtOawidescopeofsubstratesandaffordedindazoleproductsinbighyields.[Keywords]indazoles;copper(Diodide;aminatiollHWrittenbyRuiLiuSupervisedbyYongmingZhu苏州大学学位论文独创性声明及使用授权声明学位论文独创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进

7、行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得苏卅{大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。研究生签名:封盘:日学位论文使用授权声明苏州大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆、清华大学论文合作部、中国社科院文献信息情报中心有权保留本人所送交学位论文的复印件和电子文档,可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。除在保密期内的保密论文外,允许论文

8、被查阅和借阅,可以公布(包括刊登)论文的全部或部分内容。论文的公布(包括刊登)授权苏州大学学位办办理。研究生签名;壶i盏日导师签名:日期

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