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1、密级：公开中图分类号：O621硕士学位论文基于5-(4-羟基-3-取代苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的阴离子荧光探针的设计合成研究生：付秀芳导师：陈冠凡学科：化学研究方向：有机化学2018年5月AThesisSubmittedfortheDegreeofMasterDesignandsynthesisofanionfluorescentprobebasedon5-(4-hydroxy-3-substitutedphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinCandidate：XiufangFuSupervisorandRank：Associateprofessor
2、GuanfanChen基于5-(4-羟基-3-取代苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的阴离子荧光探针的设计合成学位类型学术型学位作者姓名付秀芳作者学号15010601016学科（专业学位类别)化学研究方向（专业领域)有机化学导师姓名及职称陈冠凡副教授副导师姓名及职称所在学院化学化工学院论文提交日期2018年5月学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承
3、担。作者签名:日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月摘要卟啉因具有良好的光稳定性、较大的Stokes位移、较长的激发波长和发射波长等优良的光学性质，是一种比较好的近红外发光基团，因而常被作为探针的荧光基团。因卟啉环内易与金属离子相结合，所以卟啉类荧光探针中以阳离子荧光
4、探针居多，关于阴离子以及检测生物小分子荧光探针的报道较少。荧光分子探针相比传统的检测方法，具有灵敏度高，操作简单、快速，能实现实时监测的特点，因此被广泛应用于环境保护、生物、医学等领域。众所周知，在生活、生产中阴离子对人类的影响所占比例越来越重，因此，设计合成卟啉类阴离子探针更具挑战、更具意义。本文通过对卟啉环的修饰，设计合成了卟啉类阴离子荧光探针。我们以5-(3-硝基-4-羟基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉为母体，分别以2,4-二硝基苯磺酰氯(DNS)、4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(NBD-Cl)为识别基团，设计合成了分别用于检测苯硫酚和硫离子的荧光增强型探针TM1、T
5、M2。探针TM1对于苯硫酚具有较高的选择性和灵敏度，检测迅速(t=90s)。在最佳测试条件下，探针TM1在一定浓度范围内表现出对苯硫酚较好的线性关系，线性范围是-6-65.0×10mol/L～13.0×10mol/L，检出限为4.88μΜ。探针TM2是一种用于识别硫离子的近红外荧光增强型探针。在最佳实验条件下，该探针在加入硫离子后，反应体系的最大发射波长发生14nm的红移。该探针加入硫离子后，荧光强度呈现明显的增强趋势；并且与硫离子浓度呈现良好的线性关系，线性范-6-6围是1.0×10mol/L～7.0×10mol/L，检出限为0.25μΜ。以5-(3-氨基-4-羟基苯基)-10,15,20-
6、三苯基卟啉为母体，设计合成了荧光猝灭型探针TM3。该探针用来检测硫离子，能够有效的区别硫离子和巯基化合物苯硫酚及半胱氨酸、高半胱氨酸和还原性谷胱甘肽。此探针表现出更高的选择专一性和灵敏度，其线性范围-6-6为3.0×10mol/L～18.0×10mol/L，检出限为2.74μΜ。关键词:卟啉化合物；荧光探针；高选择性；高灵敏度iABSTRACTPorphyrins,asafluorescenceprobegroup,isakindofgoodnear-infraredlightgroupbecauseofitsgoodlightstability,highmolarabsorptioncoef
7、ficient,largeStokesshift,relativelylongexcitationandemissionwavelengthexcellentopticalproperties.Theporphyrinringiseasytobecombinedwithmetalions,sotheporphyrinfluorescenceprobesaremostlycationicfluore
