手性brnsted酸催化的oxy-2-oxonia-cope重排反应及lewis酸催化的diels-alder重排反应研究

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1、万方数据复旦大学硕士学位论文手性Bronsted酸催化的Oxy．2．oxonia．Cope重排反应及Lewis酸催化的Diels．舢der／重排反应研究院系：化学系专业：有机化学姓名：梁德民指导教师：王全瑞教授指导小组：王全瑞教授AndreasGoeke博士邹岳博士万方数据复旦大学理学硕士论文目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．IAbstract⋯⋯⋯⋯⋯．．⋯⋯．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．⋯．．．．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．．．⋯．．．．．．．．．．．．．．．．．．．⋯⋯．．II化合物缩写⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

2、⋯⋯⋯⋯⋯⋯．Ⅳ第一章前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11．1新型Oxy-2一oxoniaCope重排反应研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l1．1．1Cope重排反应的发现⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l1．1．2新型Oxy-2-oxonia—Cope重排反应的发现⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一21．1．3新型Oxy-2-oxonia-Cope重排反应的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。31．1．4新型Oxy．2-oxonia．Cope重排反应的衍生发展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。41．1．4．1Oxy-2．azonia．Cope重排反应的发现⋯⋯⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯41．1．4．2不可逆的Oxy．2．azonia-Cope重排反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．41．2以联萘酚为骨架的手性Bronsted酸的研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯51．2．1以联萘酚为骨架的手性Bransted磷酸的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯51．2．2以联萘酚为骨架的手性Bronsted磷酰胺的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．101．2．3以联萘酚为骨架的手性Bronsted酸的衍生和发展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。141．3Lewis酸催化的串联Diels-Alder环加成反应的研究背景⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l51．3．1串联反应简介⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯1

4、51．3．2Lewis酸催化的串联Diels．Alder／重_排反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l6第二章手性Bronsted酸催化的不对称Oxy-2-oxonia．Cope重排反应⋯⋯⋯⋯202．1课题的提出与设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯202．2不对称Oxy一2一oxonia-Cope重排反应的探究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯202．1．1手性Bronsted酸的初探究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯202．1．2以联萘酚为骨架的3,3’位取代的磷酰胺的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．212．1．3不对称Oxy一2-oxonia—Cope重排反应条件的优化⋯⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯。232．3本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯32万方数据复旦大学理学硕士论文目录第三章Lewis酸促进的串联Diels-Alder／重排反应在合成双环【2．2．11庚烷骨架化合物中的研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯333．1引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯333．2双环[2．2．1】庚烷类化合物的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．333．3本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。39第四章实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯40

6、4．1催化剂的合成与数据⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯404．2p，丫一不饱和醛的合成方法及数据⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．464．3双环【2．2．1】庚酮骨架化合物的合成及数据⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯484．3．1串联Diels．Alder／重排反应的一般合成步骤⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．484．3．2双环【2．2．1】庚酮衍生物的合成方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。504．3．3不对称串联Diels-Alder／重排反应的一般反应步骤⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯52参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．54附录：典型化合物的谱图⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．59致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．髓万方数据复旦大学理学硕士论文摘要高烯丙基酯的结构广泛存在于有机化合物当中，尤其是那些具有生物活性的大环内酯的天然产物。我们课题组已经发现了由p，1，．不饱和醛、酮与羰基化合物在Lewis酸条件下，经Oxy一2一oxonia—Cope重排反应，可以高效地合成高烯丙基酯化合物。Oxy-2一oxonia-Cope重排反应可以是一个立体选择性