六种苯丙素类天然产物的合成及绝对构型确定

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1、国内图书分类号：0621工程硕士学位论文六种苯丙素类天然产物的合成及绝对构型确定硕士研究生：刘雪莲指导教师：由君、伍贻康申请学位级别：工程硕士学科、专业：化学工程所在单位：化学与环境工程学院答辩日期：2014年3月授予学位单位：哈尔滨理工大学ClassifiedIndex：0621DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSynthesisandDeterminationofAbsoluteConfigurationsofSixNaturalConnofaturalPhenylpropan

2、oidsCandidate2Supervisor：LiuXuelianYouJun，WuYikangAcademicDegreeAppliedfor：MasterofEngineeringSpeciafity：ChemicalEngineerDateofOralExamination：March，2014University：HarbinUniversityofScienceandTechnology哈尔滨理工大学硕士学位论文原创性声明本人郑重声明：此处所提交的硕士学位论文《六种苯丙素类天然产物的合成及绝对构型确定》，是本人在导师指

3、导下，在哈尔滨理工大学攻读硕士学位期间独立进行研究工作所取得的成果。据本人所知，论文中除已注明部分外不包含他人已发表或撰写过的研究成果。对本文研究工作做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式注明。本声明的法律结果将完全由本人承担。作者签名：文。雪莲日期：沙纡年≥月≥1日哈尔滨理工大学硕士学位论文使用授权书《六种苯丙素类天然产物的合成及绝对构型确定》系本人在哈尔滨理工大学攻读硕士学位期间在导师指导下完成的硕士学位论文。本论文的研究成果归哈尔滨理工大学所有，本论文的研究内容不得以其它单位的名义发表。本人完全了解哈尔滨理工大学关于保存、

4、使用学位论文的规定，同意学校保留并向有关部门提交论文和电子版本，允许论文被查阅和借阅。本人授权哈尔滨理工大学可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文，可以公布论文的全部或部分内容。本学位论文属于保密口，在年解密后适用授权书。不保密口(请在以上相应方框内打4)作者签名：专j雩羞导师签名：日期：≥／俾弓月弓f日日期：矾乡月1日哈尔滨理工大学工程硕士学位论文六种苯丙素类天然产物的合成及绝对构型确定摘要苯丙素类化合物是广泛存在于植物中的一类天然产物，已在医药、食品、化妆品等许多领域得到重要应用，而且许多化合物由于具有多种生物活性，因此在医药

5、、生物等领域表现出良好的应用前景。50年代末，研究发现橡木属植物有类似人参的作用效果，而受到人们的关注。本文合成的几个天然产物是从橡木等植物中分离提取得到的最新的苯丙素类化合物，至今未见合成报道。本论文以对羟基苯甲醛为原料，经过亲核取代、酯基水解、手性辅基保护、Wittig反应、选择性甲基化、辅基还原脱除、以及氧化、还原等多步反应完成了苯丙素类天然产物(R)．2．1，(S)．2．2，(S)．2．3，(R)．2．4，(S)．2．5，(S)．2．6的全合成；利用构型相反的手性辅基，构筑手性中心，获得了天然产物的对映异构体(S)．2．1，

6、(R)．2．2，(R)．2．3，(S)．2．4，(R)．2．5；确定了所合成化合物的绝对构型，天然产物2．1，2-4为R构型，天然产物2．2，2．3，2．5，2．6为S构型。最终得到的天然产物2-1，2．2，．2-3，2．4，2-5及其对映异构体经1HNMR，13CNMR，IR，MS等光谱数据证实与文献报道完全一致。本文合成的化合物2．6(88％ee)为S型，与文献报道的旋光方向相同，数值却存在较大差异。本文合成出的20个中间产物均是未见文献报道的新化合物，全部利用1HNMR，13CNMR，IR，MS等检测手段对结构进行了表征。关键

7、词天然产物；苯丙素；绝对构型；全合成；手性辅基哈尔滨理工大学工程硕士学位论文SynthesisandDeterminationofAbsoluteConfigurationofSixNaturalPhenylpropanoidsAbstractPhenylpropanoidsareakindofnaturalproducts，whichwidelyexistsinplants，haveimportantapplicationsinmanyfieldssuchasmedicine，food，cosmetics．Manycompound

8、shaveavarietyofbiologicalactivity，therefore，showingagoodapplicationprospectinmedicine，biologyandotherfields．Asearlyas