异斯特维醇衍生物的合成研究

异斯特维醇衍生物的合成研究

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时间:2019-02-21

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1、郑州大学硕士学位论文异斯特维醇衍生物的合成研究姓名:韦畅勇申请学位级别:硕士专业:药物化学指导教师:陶京朝201205摘要本论文以资源丰富的天然产物甜菊糖为原料,通过酸性水解反应,酯化反应,Tollens反应,氧化反应和贝克曼重排反应等,合成了38个化合物,其中有22个化合物未见文献报道的化合物,分别通过IR、1HNMR、玎CNMR、H砌ⅥS等确认了它们的结构。其中3个新化合物进行了X-单晶衍射并确定了其绝对构型。一、已知吲哚类化合物具有广谱的生物活性,本工作通过Fischer吲哚合成法,合成9个含有吲哚结构单元的异斯特维醇衍生物,其中7

2、个化合物为新化合物。通过IR、1HNMR、玎CNMR、ItRMS等表征了其结构,并通过X.单晶衍射确定了化合物8的绝对构型。OR够a垦!·3:R1-}置,堡2,CH3COOH4:Ri2H.R2=Fyield=78%5:R1-F,R2=Hyield=75%R2Rl267:RI胡,R2=H,R32Hyield--91%10:RI=H,R2=C1,R3==Hyield=95%8:RI=H,R22F’R3-Hyield--90%ll:R1-F,R2=H,R3_Fyield=85%9:RI---F,R2-H,R3--ityield--87%12:R

3、1=C1,R2=CI,R3=Hyield=80%Rl二、文献工作表明,p.羰基烯醚类化合物是很多药物的有效成分,具这类结构的药物能够有效地抑制细胞异常增殖。本文以15.羟甲叉基异斯特维醇衍生物为原料,在对甲苯磺酸催化下,合成了11个未见文献报道的B一羰基烯醚类异斯特维醇衍生物。该法条件温和,操作简单,收率很高。通过IR、1HNMR、”CNMR、HRMS等表征了新化合物的结构,通过x.单晶衍射确定了化合物18的摘要绝对构型。坚型翌坐CH3CH20H!!!!!!!竺壁!-CH2C126R一0H———————————————-■-TsOH140

4、18:R《H3yield=90%22:R=(CH2)3CH3yieldffi89%26:R=CH2CH20HyieldS0*/,19:R=CH2CH3yield--87%23:R=(CH2)4CH3yield=89%27:R=CH2Phyield=50%20:R=CH2CH2cH3yield=90%24:R气CH2)sCH3yield=85%28:R=CH2CH2Phyield=80%21:R=CH(CH3)2yield=95%25:R=CH2CHOHCH3yield=60%三、通过酯化反应,Tollem反应,氧化反应和贝克曼重排和裂解反

5、应对异斯特维醇D环进行结构改造,合成了具有四氢呋喃环结构片段的异斯特维醇衍生物。以异斯特维醇为原料经过酯化反应,Tollens反应,氧化反应合成了两个联二异斯特维醇衍生物37和39,其中化合物37通过了X.单晶衍射确定其绝对构型。预期化合物39可作为手性配体用于有机不对称催化。2Ⅱ,器型堡旦蔓:望兰!。.C-.2HsOH,NaHC03摘要承伽幽罄/、ooC,Hs/℃o琵,H。长琵/℃00c2H5关键词:异斯特维醇衍生物,吲哚,p-烯醚酮,贝克曼重排mAbstractInthisthesis,38isosteviolderivativesw

6、eresynthesizedthroughacidhydrolysisreaction,esterificationreaction,Tollemreaction,oxidationreactionaswell弱Beckmanrearrangementreaction,fromstevioside,akindofnaturalavailableproducts.22ofthesynthesizedcompoundshavenotbeenfoundintheliterature.Thestructuresofthesecompoundswe

7、recharacterizedbyIR,帆HRMSspectra,respectively.TheabsolutestructuresofthreenewcompoundswereconfirmedbyX-raycrystallographicanalysis.1.Somecompoundsincludingindolemoietyexpressgoodbioactivities.So,nineisosteviolderivatives谢thindolemoietywereobtainedviaFischerreaction.Seveno

8、fthemhavenotbeenfoundintheliterature.Theabsolutestructureofcompound8wasconfirmedbyX·raycrystallo

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