可生物降解润滑剂载荷添加剂的分子设计、合成及构效关系的研究

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1、上海交通大学博士学位论文可生物降解润滑剂载荷添加剂的分子设计、合成及构效关系研究摘要随着环境保护意识的不断加强，人类把越来越多的注意力集中在赖以生存的自然环境所面临的问题上，为了减少传统润滑剂对环境造成的污染，可生物降解润滑剂的开发研究工作在国内外得到了越来越多的重视。本文通过分子设计合成了6个系列共21个化合物，其中7个化合物为新化合物，较系统的研究了分子结构中含有不同官能团、不同活性元素的载荷添加剂在可生物降解润滑剂基础油中的摩擦学性能，在此基础上归纳总结了添加剂分子结构与其摩擦磨损性能之间规律性的关系，主要的工作内容和结论如下：1．为了改善含氮杂环化合物在菜籽油中的溶解性，合成了苯

2、并三氮唑、苯并咪唑的酰基衍生物，首次考察并比较了引入酰基后含氮杂环化合物在菜籽油中的摩擦学性能。结果表明，苯并三氮唑在菜籽油中具有一定的抗磨作用，但对基础油的减摩、极压性能影响不大；苯并三氮唑和苯并咪唑的酰基衍生物在菜籽油中有良好的溶解性，但是不能起到抗磨减摩作用。2．对几类传统添加剂进行了分子结构改造，合成了硫代磷酸酯、磷酸酯、硼酸酯等分子中含有S、P、B等活性元素的添加剂，评价了它们在菜籽油中的抗磨减摩作用，首次较全面地研究了含有活性元素的化合物作为可生物降解润滑剂的载荷添加剂的摩擦学性能和边界润滑机理。3．为了得到多功能的、适用于可生物降解润滑剂的添加剂，通过分子设计在含氮杂环基团

3、如苯并三氮唑基团、三嗪环上分别引入硫代磷酸酯、磷酸酯或荒氨酸酯等官能团的衍生物，采用合适的合成技术进行了合成，并考察了含氮杂环衍生物在菜籽油中的摩擦学性能。4．硫代磷酸酯及其苯并三氮唑的衍生物均具有良好的极压性能，分子中的烷基链越上海交通大学博士学位论文短，则抗磨性能越好：而只有在低负荷下，添加剂才具有一定的减摩作用。5．磷酸酯及其苯并三氮唑衍生物也表现出了良好的极压性能，且分子中烷基链越短，极压性能越好；两类添加剂均具有良好的抗磨作用，且随着烷基链增长，抗磨能力降低；只有在低负荷下，添加剂才具有一定的减摩作用。6．荒氨酸的苯并三氮唑衍生物和三嗪衍生物都具有优异的极压性能，且分子中S元素

4、含量降低，极压性能下降；两类化合物不能改善基础油的抗磨能力，且随着烷基链长度增加，钢球磨斑直径增大，即对抗效应增大。7．硼酸酯具有一定的极压性能，与S、P元素不同的是，硼酸酯在较高负荷下才表现出一定的抗磨减摩作用，且分子中烷基链越长，抗磨减摩性能越差。8．在摩擦过程中，添加剂均发生了分解，S、P元素和金属表面发生化学反应，生成硫酸铁和磷酸铁；N元素仍以有机氮化合物的形式吸附在金属表面。关键词：可生物降解润滑剂、载荷添加剂、摩擦学性能、构效关系上海交通大学博士学位论文MoleculeDesign，SynthesisandtheRelationshipbetweenStructureandt

5、ribologicalpropertiesofadditivesusedinBiodegradableLubricantAbstractDuringthepasttwentyyears，therehasbeenanincreasinginterestin‘‘environmentallyacceptable’’lubricantsinEuropeandNorthAmerica．Vegetableoilsarepotentialreplacementsformineraloilasbasestocksforenvironmentfriendlylubricantsbecausetheyha

6、vehighbiodegradability,lowtoxicityandtheirresourcesCanberecycled．Meanwhileextensiveeffortisbeingmadetofindsuitableadditivesthatcanbeusedinbiodegradablelubricants．Accordingtothe“BlueAngelRegulation’’forsuchadditives，thesecompoundscan’tcontainelementCIbecauseofitstoxicity；atthesametime，elementS，Por

7、NCanbeintroducedinadditivesbecausetheyhavelittletoxicity．Thisdissertationfocusesontherelationshipbetweenmolecularstructureandtheirtribologicalpropertiesofadditivesusedinvegetableoil．Tostudytheaffectionsofactiveelements