苯并咪唑类缓蚀剂的定量构效关系研究及分子设计

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1、中图分类号：TG174单位代码：10425学号：S10101009苯并咪唑类缓蚀剂的定量构效关系研究及分子设计QSARStudyandMolecularDesignofBenzimidazoleDerivativesasCorrosionInhibitors学科专业：物理学研究方向：凝聚态理论作者姓名：米思奇指导教师：徐军副教授胡松青教授二〇一三年四月QSARStudyandMolecularDesignofBenzimidazoleDerivativesasCorrosionInhibitorsAThesisSubmittedfort

2、heDegreeofMasterCandidate：MiSiqiSupervisor：A.P.XuJunandProf.HuSongqingCollegeofScienceChinaUniversityofPetroleum(EastChina)关于学位论文的独创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在指导教师指导下独立进行研究工作所取得的成果，论文中有关资料和数据是实事求是的。尽我所知，除文中已经加以标注和致谢外，本论文不包含其他人已经发表或撰写的研究成果，也不包含本人或他人为获得中国石油大学（华东）或其它教育机构的学位或学历证书而使

3、用过的材料。与我一同工作的同志对研究所做的任何贡献均已在论文中作出了明确的说明。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文作者签名：日期：年月日学位论文使用授权书本人完全同意中国石油大学（华东）有权使用本学位论文（包括但不限于其印刷版和电子版），使用方式包括但不限于：保留学位论文，按规定向国家有关部门（机构）送交、赠送和交换学位论文，允许学位论文被查阅、借阅和复印，将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，采用影印、缩印或其他复制手段保存学位论文。保密学位论文在解密后的使用授权同上。学位论文作者签名：日期：年月日指导教师签

4、名：日期：年月日摘要在油气田开采及增产过程中，经常要对油气井及设备进行酸化或酸洗，但所用酸液对开采设备、传输管道及储罐等具有严重的腐蚀作用。在工程操作中，通常采用向环境介质中合理添加缓蚀剂的方法来解决这一问题。截至目前为止，国内外针对酸性环境的缓蚀剂种类较少，且价格昂贵，而传统的缓蚀剂研发方法工作周期长，并且存在极大的盲目性和随机性。为克服传统研发方法中的种种缺陷，本文以计算机辅助分子设计为思路，将三维定量构效关系（3D-QSAR）及全息定量构效关系（HQSAR）方法应用到缓蚀剂领域，对苯并咪唑类化合物进行定量构效关系研究并建立QSAR

5、模型，比较两种QSAR方法，进而开展缓蚀剂分子的设计工作。研究结果如下所示：在3D-QSAR中，采用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）两种方法，对训练集中15种苯并咪唑类化合物进行三维定量构效关系研究，并使用留一法（LOO）交叉验证评价两种3D-QSAR模型的稳定性及预测能力。综合分析2CoMFA及CoMSIA的模型结果发现：所构建的CoMFA模型的交叉验证系数q为0.541、非222交叉验证系数r为0.996，CoMSIA模型的交叉验证系数q为0.581、非交叉验证系数r为0.987，二者均具有较好的

6、统计学稳定性和预测能力；两模型的三维等势图均能很好地解释分子活性差异的原因；影响苯并咪唑类缓蚀剂缓蚀效率的主要力场因素为立体场、静电场及氢键供体场。通过分析CoMFA等势图中立体场和静电场对训练集中各个分子的影响，选取12号进行改造修饰，设计出14种新型苯并咪唑类化合物，且所设计分子的理论缓蚀效率相对于原分子均有较大提高。在HQSAR中，构建训练集中苯并咪唑类衍生物的全息定量构效关系模型，考察不同碎片区分参数及碎片长度对模型结果的影响，寻找最优HQSAR模型，并同样通过LOO方法对模型的稳定性及预测能力进行评价。结果表明：当选取碎片区分

7、参数为原子类型（A）、化学键类型（B）、连接性（C）、氢原子（H）、手性（Ch）、氢键给体和受体（D&A），22碎片长度为1~3时，所得到的HQSAR模型（r=0.996,q=0.960,SE=3.709）为最优模型。由最优模型得到的活性贡献图能够对各基团及原子对分子活性的贡献进行良好解释，在此基础上设计的38种苯并咪唑类化合物理论上均具有较好的缓蚀性能。研究认为，将3D-QSAR及HQSAR方法引入缓蚀剂分子设计领域能够为油气田新型缓蚀剂的研发提供一种新思路，对实现缓蚀剂的定向化设计具有重要的理论指导意义。关键词：苯并咪唑，缓蚀剂，3

8、D-QSAR，HQSAR，分子设计iQSARStudyandMolecularDesignofBenzimidazoleDerivativesasCorrosionInhibitorsMiSiqi（Phys