键合型聚丙烯酰胺衍生物手性固定相的制备与手性识别性能

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1、２０１６年１月Ｖｏｌ．３４Ｎｏ．１Ｊａｎｕａｒｙ２０１６ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ７４～７９色谱手性分离专刊·研究论文ＤＯＩ：１０．３７２４／ＳＰ．Ｊ．１１２３．２０１５．１００３６键合型聚丙烯酰胺衍生物手性固定相的制备与手性识别性能１１１∗１１宋佳枫，冯四伟，徐晓冬，刘立佳，宋超坤，１１１１，２温晓琨，陈进勇，李芳坤，冈本佳男（１．哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院，黑龙江哈尔滨１５０００１；２．日本名古屋大学，日本名古屋４６４⁃８６０３）摘要：高效液相色谱（ＨＰＬＣ）被广泛认为是分

2、离制备光学纯单一对映体的最有效方法。在高效液相色谱手性拆分中，手性固定相（ＣＳＰ）的性能直接影响到色谱柱的手性分离能力。在众多手性固定相中，键合型手性固定相具有溶剂耐受性好，分离模式灵活等优点，已经发展成为一类重要的手性固定相。本文通过两步化学反应合成了新型的光学活性丙烯酰胺衍生物———（Ｓ）⁃１⁃丙烯酰⁃２⁃（Ｎ⁃苯基甲酰胺基）吡咯烷（（Ｓ）⁃ＡＰＡＣＰ），采用核磁共振氢谱表征了（Ｓ）⁃ＡＰＡＣＰ的化学结构；通过３步化学反应制备了键合型聚丙烯酰胺衍生物手性固定相，采用热重分析法表征了聚合物的键合量，采用ＨＰＬＣ评价了键

3、合型手性固定相的识别能力，分析了影响其手性识别能力的因素。研究结果表明，ＡＰＡＣＰ聚合物成功地键合到硅胶表面制备了具有良好溶剂耐受性的键合型手性固定相，其聚合物键合量为１０?２％～１１?８％，该键合型手性固定相对若干种对映体显示了较好的手性识别能力。关键词：高效液相色谱；手性固定相；聚丙烯酰胺衍生物；手性识别能力中图分类号：Ｏ６５８文献标识码：Ａ文章编号：１０００⁃８７１３（２０１６）０１⁃００７４⁃０６Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｃｈｉｒａｌｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎａｂｉｌｉｔｙｏｆｃｈｉｒａｌｓｔａｔｉｏｎａｒｙｐｈａ

4、ｓｅｂａｓｅｄｏｎｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄｐｏｌｙａｃｒｙｌａｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ１１１∗１１ＳＯＮＧＪｉａｆｅｎｇ，ＦＥＮＧＳｉｗｅｉ，ＸＵＸｉａｏｄｏｎｇ，ＬＩＵＬｉｊｉａ，ＳＯＮＧＣｈａｏｋｕｎ，１１１１，２ＷＥＮＸｉａｏｋｕｎ，ＣＨＥＮＪｉｎｙｏｎｇ，ＬＩＦａｎｇｋｕｎ，ＯＫＡＭＯＴＯＹｏｓｈｉｏ（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨａｒｂｉｎＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｒｂｉｎ１５０００１，Ｃｈｉｎａ；２．ＮａｇｏｙａＵ

5、ｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｇｏｙａ４６４⁃８６０３，Ｊａｐａｎ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｈｉｇｈｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｌｉｑｕｉｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＬＣ）ｈａｓｂｅｅｎｗｉｄｅｌｙｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄａｓｔｈｅｍｏｓｔｅｆｆｅｃｔｉｖｅｗａｙｆｏｒｔｈｅｓｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｏｐｔｉｃａｌｌｙｐｕｒｅｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ．Ｉｎｔｈｅｒｅｓｏ⁃ｌｕｔｉｏｎｂｙＨＰＬＣ，ｔｈｅｓｅｐａｒａｔｉｏｎａｂｉｌｉｔｙｏｆａｃｏｌｕｍｎｓｔｒｏｎｇｌｙｄｅｐｅｎｄｓｏｎｔｈｅｐｒｏｐｅｒｔｉｅ

6、ｓｏｆａｃｈｉｒａｌｓｔａｔｉｏｎａｒｙｐｈａｓｅ（ＣＳＰ）．ＡｍｏｎｇｍａｎｙＣＳＰｓ，ｔｈｅｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄＣＳＰｓ，ｗｈｉｃｈａｒｅｂｅｃｏｍｉｎｇｏｎｅｏｆｔｈｅｍｏｓｔｉｍｐｏｒｔａｎｔｋｉｎｄｓｏｆＣＳＰｓ，ｈａｖｅｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｇｏｏｄｓｏｌｖｅｎｔｄｕｒａｂｉｌｉｔｙａｎｄｅｎｏｒｍｏｕｓｍｅｔｈｏｄｆｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ．Ｉｎｔｈｉｓｗｏｒｋ，ａｎｏｖｅｌｏｐｔｉｃａｌｌｙａｃｔｉｖｅａｃｒｙｌａｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ（Ｓ）⁃ＡＰＡＣＰｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｔｗｏ⁃

7、ｓｔｅｐｒｅａｃｔｉｏｎｓ，ａｎｄｉｔｓｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙ１ＨＮＭＲ．Ｔｈｅｐｏｌｙａｃｒｙｌａｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｗｅｒｅｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌｂｙｔｈｒｅｅ⁃ｓｔｅｐｒｅａｃｔｉｏｎｓｔｏｐｒｅｐａｒｅｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄＣＳＰｓ，ａｎｄｔｈｅｉｍｍｏｂｉｌｉｚａｔｉｏｎａｍｏｕｎｔｏｆｔｈｅｐｏｌｙｍｅｒｓｗａｓｔｅｓｔｅｄｂｙｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｈｅｃｈｉｒａｌｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎａｂｉｌｉｔ

8、ｙｏｆｔｈｅｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄＣＳＰｓｗａｓｅｖａｌｕａ⁃ｔｅｄｂｙＨＰＬＣ，ａｎｄｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆＬｅｗｉｓａｃｉｄａｎｄｍｏｂｉｌｅｐｈａｓｅｏｎｔｈｅｃｈｉｒａｌｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎａｂｉｌｉｔｙｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔＡＰＡＣＰｐｏｌｙｍｅｒｗａ