β硫氰基丙烯醛制备及其在噻吩衍生物合成中应用

《β硫氰基丙烯醛制备及其在噻吩衍生物合成中应用》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、AThesisSubmittedinFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceThePreparationofβ-ThiocyanatopropenalandtheirApplicationsintheSynthesisofThiopheneDerivativesCandidate:YingxiaShenMajor:OrganicChemistrySupervisor:Prof.YuefaGongHuazhongUniversityofScienc

2、e&TechnologyWuhan430074,P.R.ChinaJan.,2013独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到，本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文

3、的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权华中科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密□，在_____年解密后适用本授权书。本论文属于不保密□。（请在以上方框内打“√”）学位论文作者签名：指导教师签名：日期：年月日日期：年月华中科技大学硕士学位论文摘要本文主要工作是围绕β-硫氰基丙烯醛的制备及其在噻吩衍生物合成中的应用进行研究。硫氰酸酯在有机合成中是一种重要的中间体，可以作为含硫试剂合成有机硫化物和含硫杂环化合物。噻吩衍生物具有独

4、特的生物活性，在医药、农药、光电材料、染料等领域都有广泛应用。临床上，含有噻吩环的药物越来越多，其具有消炎镇痛、抑制酶活性和较强的抗病毒作用，在新药设计和开发中充当着重要角色。并且临床治疗进一步的证实，带有噻吩环的药物其疗效比苯基同系物的更好。因此，探索和研究硫氰酸酯和噻吩衍生物的新合成方法及路线具有重要意义。本文综述了近些年来噻吩衍生物在医药、材料中的应用及构建噻吩环的方法，同时也简单介绍了硫氰酸酯在有机合成中的应用。重点介绍氯代烯醛在酸性条件下高效的合成硫氰酸酯的方法，及硫氰酸酯作为一种新型的含硫试剂，经过Henr

5、y关环反应，来合成噻吩衍生物的新方法研究。与以往的方法相比，该方法新颖，合成简单，反应条件温和，产物容易分离。本文主要的工作如下：(1)合成各种类型的β-氯代烯醛底物：主要以甲基酮为原料，经Vilmeier反应合成环状和直链的β-氯代烯醛底物。(2)合成β-硫氰基丙烯醛：以β-氯代苯丙烯醛和硫氰酸钾为反应模型，筛选溶剂、温度等反应条件，高效的合成β-硫氰基丙烯醛，最后得到最优条件(产率高达92%)。(3)合成噻吩衍生物：β-硫氰基丙烯醛与硝基甲烷一锅法串联关环反应合成噻吩衍生物，并进行条件优化和底物拓展。结果显示直链的

6、底物Z构型β-硫氰基丙烯醛比E构型β-硫氰基丙烯醛更容易关环，环状的β-硫氰基丙烯醛为底物时，产率达到71%。关键词：β-硫氰基丙烯醛噻吩衍生物Henry反应卤代烯醛I华中科技大学硕士学位论文AbstractThetopicofthisthesismainlyfocusedonthepreparationofβ-thiocyanatopropenalandtheirapplicationsinthesynthesisofthiophenederivatives.Thethiocyanatesareimportantin

7、termediatesintheorganicsynthesis,andusuallyemployedasusefulbuildingblocksforconstructingorganicsulfidesandsulfurheterocycliccompouds.Thiophenederivativesarefoundinmanynaturalproductsandsyntheticmolecules,exhibitingfascinatingpharmacologicalandbiologicalactivitie

8、sandarewidelyusedinmedicine,pesticides,dyes,chemicalreagent,polymeradditivesetc.Thedrugscontainingthiophenederivativeshaveagreatinfluenceonantiphlogosisandanalgesia,i