1，2-o-异丙叉基-α-d-戊二醛-1，4-呋喃糖及其肟衍生物合成

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1、中文摘要l，20异丙叉基．nn戊二醛．1，4-呋喃糖及其肟衍生物是合成具有生物活性的天然化合物、氮杂糖及碳环化合物的重要中间体，同时也广泛地应用于复合物糖基改造等领域，本文合成了一系列的1，20异丙叉基心D-戊二醛．1，4．呋喃糖及其肟衍生物。本论文以m葡萄糖为原料，首先以80％的收率得到l，2：5，6-0---异丙叉基吨．D一呋喃葡萄糖；然后采用三氧化铬氧化和硼氢化钠还原连续操作的方法改变其C．3位的立体构型，得到1,2：5，6-O．二异丙叉基．a-D．呋喃阿洛糖，两步反应收率为61．3％。简化了氧化反应结束后的繁琐

2、后处理步骤，缩短了氧化／还原反应周期。本论文合成了3．O．苯甲酰基．1，2：5，6-0-'-异丙叉基．n．D．呋喃阿洛糖和3．o苯甲酰基．1，2：5，6．o-二异丙叉基．a-D．呋喃葡萄糖，并对3-O-苯甲酰基．1，2：5，60二异丙叉基．n．D-呋喃阿洛糖的选择性水解进行了初步研究。本论文采用苯甲酰化和水解连续操作的方法以分别以66．5％和57．3％的收率合成得到3．o-苯甲酰基．1,2-O．异丙叉基-旺-D-呋喃阿洛糖和3-0．苯甲酰基．1,2-0．异丙叉基．n．D．呋喃葡萄糖。同时，还考察了不同浓度稀硫酸催化条件

3、下1,2：5，6一O．二异丙叉基．a．D-呋喃阿洛糖和1,2：5，6-0．二异丙叉基．a，D．呋喃葡萄糖的选择性水解。本论文利用负载高碘酸钠的硅胶在有机溶剂体系中，分别对3．o-苯甲酰基．1,2．O．异丙叉基心D一呋喃阿洛糖和3．O．苯甲酰基．1，2-0．异丙叉基．a．D-呋喃葡萄糖进行邻二羟基的氧化断裂反应，合成得到了3一O．苯甲酰基．1，2一O一异丙叉基吨．D．戊二醛一l，4．呋喃核糖和3一o．苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基．口．D．戊二醛．1，4．呋喃木糖，收率分别为81．O％和65．0％，两者均经’H—NMR分

4、析表征。该法具有简便、易于操作的特点，所得产物无需提纯即能进行下一步的反应。本论文进一步合成出3．O．苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基．a．D-戊二醛．1，4．呋喃核糖肟、3．O．苯甲酰基．1，2-0．异丙叉基诉D一戊二醛一l，4．呋喃核糖甲氧基肟和3．o．苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基廿胁戊二醛．1，4一呋喃木糖甲氧基肟，并经1H-NMR分析表征。关键词：1,2．O．异丙叉基一n．D．戊二醛．1，4．呋喃核糖；1,2．O．异丙叉基．a-D．戊二醛一1,4-呋喃木糖；1,2．O-异丙叉基一d-D-戊二醛-l。4一呋喃糖肟

5、衍生物；Nal04／Si02氧化法1,2-0一isopropylidene_旺-D-pentadialdo-1，4-furanoscanditsoximcderivativesareversatileprecursorofbioaetivenaturalproductsandazasugarandmodifiedsugars．Inthispaper,fiveofthederivativeswffl'esynthesized．1,2：5，6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranosewas

6、synthesizedfromD—glucosewiththeyieldof80％．Thestereo-configurationofC一3wasinvertedbytheCr03oxidation／NaB84reductioncontinuousmethodandtheyieldwas61．3％．ThetreatmentprocedureofoxidationWassimplizedandthereactiontimeneededWasshortened．3．0-benzoyl-1，2：5，6-di．0-isopro

7、pylidene—a-D-allofuranoseand·glucofuranoseweresynthesizedandthehydrolysisof3-0一bcnzoyl一1，2：5，6-di．0-isopropylidene·-俚-D-allofurallo$ewerestudied．ThecontinuousmethodofbenzoylationandhydrolysisWaSdemonstrated．3-O—benzoyl·1，2．0一isopropylidene·a-D-allofuranoseand-gl

8、ucofuranoseweresynthesizedwiththeyieldof66．5％and573％．Theselectivelyhydrolysisof1,2：5．6一di—O—isopropylidene-a-D-alloforanoseand·glucoforanosewerealsostudiedinthispaper