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1、O-异丙叉基呋喃木糖的合成及卷烟加香效果第36卷第4期2010年8月湖南农业大学(自然科学版)JournalofHunanAgriculturalUniversity(NaturalSciences)Vb1.36NO.4Aug.2010D0I:l0.3724/SP.J.1238.20l0.003995.O一十八酰基.1,2一O.异丙又基呋喃木糖的合成及卷烟加香效果刘云,姬小明,赵铭钦,刘乐,卢叶(河南农业大学烟草学院,河南郑州450002)摘要:以DCC为缩水剂,在4.二甲氨基吡啶(4.DMAP)催化下合成了化合物5-0一十八酰基一l,2一O.异丙叉基呋哺木糖.该化合物结构经IR,HNM
2、R,MS和元素分析得到确证,并进行了热裂解和卷烟加香试验.评吸结果表明,合成的该化合物可以赋予卷烟烟气以十六酸的特征香气.关键词:5-O.十八酰基一1,2.O.异丙又基呋喃木糖;合成;热裂解;卷烟加香中图分类号:$572.0l文献标志码:A文章编号:1007—1032(2010)04—039905Synthesisof1,2-—propylidene-5--mort--octadecoicacidxylofuranoseesteranditseffectoncigaretteflavoringLIUYun,JIXiao—ming,ZHAOMing.qin,LIULe,LUYe(Colle
3、geofTobaccoScience,HenanAgricultureUniversity,Zhengzhou450002,China)Abstract:Thecompound5-0一octadecanoyl?1.2—0一isopropylidene—n—D—xylofuranosewassynthesizedusing4-DMAPascatalystandDCCasdehydrationreagent.ItsstructurewasconfLrmedbyIR,HNMR,MSspec~aandelementalanalysis.Thepyrolysisoftheprecursorandt
4、heapplicationofthecompoundinblendedcigaretteflavoringwerestudiedaswel1.Theresultsshowedthatthesynthesizedcompoundgaveofftypicalflavorsofhexadecanoicacidtothesmokeofcigarette.Keywords:5-O—octadecanoyl一1.2—0一isopropylidene一Ⅱ一D—xylofuranose;synthesis;pyrolysis;cigaretteflavoring糖酯类是烟叶表面类脂物的主要成分之一,也是
5、重要的烟叶香气前体物Ll之J.糖酯类在烟草燃吸过程中可以热解,释放出酸类,醛类,酮类,呋喃类及芳烃类等香味成分.尤其是众多的酸类化合物,对烟叶的香气质量贡献很大.低级脂肪酸如乙酸,异戊酸,B一甲基戊酸等可以赋予烟气芳香特征,而高级脂肪酸可以调节烟草pH值,改进卷烟吸味,但这些香味物质的挥发性较强,在卷烟的加工,贮存过程中容易挥发,造成香味损失和相互污染等,从而影响卷烟的感官品质I3】.释放型烟用香料在常温常压下没有或具有q~/J,的味道,但当卷烟燃吸时会发生热裂解,均匀释放出香味,较传统的香精香料具有较高的释香效率和较低挥发性等优点[6].评吸及热裂解结果[7-11]表明,糖酯类化合物作
6、为释放型香料比单独加入相应的酸类更能减少刺激性及杂气,提高香气质,改善口感.笔者采用高效的酰化催化剂4-DMAP进行酯化反应,设计合成了化合物5一O.十八酰基.1,2一O.异丙叉基呋喃木糖(化合物3),将其稀释,进行热裂解和卷烟加香试验,探讨加香效果,现将结果报道如下.1材料和方法1.1材料红旗渠加料未加香配方烟丝(河南中烟工业公司新郑卷烟厂).收稿日期:2010—03—27基金项目:国家烟草专卖局重大科技攻关项N(110200401014)作者简介:刘云(1983一),女,河南舞阳人,硕士研究生,主要从事烟草化学与香精香料研究,liuyunl03103@tom.corn;通讯作者湖南农
7、业大学(自然科学版)2010年8月1.2主要试剂及仪器1,2一O一异丙叉基一.【一D.呋喃木糖(化合物2)按照文献[12]制备;硬脂酸,石油醚,乙酸乙酯,二氯甲烷,对二甲氨基毗啶,N,N.二环己基碳二亚胺fDCC),碳酸氢钠,氯化钠和无水硫酸钠均为国产分析纯.DPX一400型核磁共振波谱仪(400MHz,瑞典BRUKER公司);Pirkin.Klmer341型红外分光光度计(KBr压片);2400型元素分析仪,ZAB—HS质谱仪;A
