3脱氧1，2o异丙叉d呋喃木糖的合成论文

《3脱氧1，2o异丙叉d呋喃木糖的合成论文》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、南京理工大学硕士学位论文3-脱氧-1，2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的合成姓名：陈怡欣申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：吕春绪;罗军20080530硕士论文3一脱氧-l，2．D-异丙又-D．呋喃木糖的合成摘要阿托伐他汀钙片(立普妥)，是辉瑞公司生产的一种降血脂药。作为全球处方量最多的降胆固醇药物和排名第一的处方药，它可以显著降低低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平。本文研究合成的3．脱氧．1，2．0．异丙叉D．呋喃木糖，是合成阿托伐他汀产生药效边链的手性中间体，它还是合成许多其他药物中间体的关键。

2、通过分析3．脱氧一1，2．D．异丙叉国．呋喃木糖的各种合成方法及实验的探索，得到了一条合成的路线：首先以D．木糖为原料，进行羟基保护；第二步选择性脱羟基保护得1，2．D-异丙叉．D．呋喃木糖；然后选择性进行苯甲酰化得5．口苯甲酰基．1，2．D．异丙叉-D．呋喃木糖；再用碘取代3．位羟基得5．D．苯甲酰基．3．碘．1，2．D．异丙叉一D．呋喃木糖；接着还原去3．位碘基得5．D．苯甲酰基．3．脱氧．1，2．D一异丙叉．D．呋喃木糖；最后脱去3一位苯甲酰基保护得3．脱氧．1，2．D．异丙叉毋呋喃木糖；总收

3、率约34％。在反应路线的探索中，还合成了一些有用的化合物；并对反应的一些条件进行了讨论。本文以一个六步反应完成了3．脱氧．1，2．D．异丙叉-D．呋喃木糖的合成，据查阅的文献显示还没有其他研究者完成过同样的反应路线，整条路线反应原料较廉价易得，反应条件更为安全温和。主要的创新点在于3．位羟基的脱除，没有利用常见的自由基引发原理，避开了(如三丁基锡氢)等毒性大或不易得的反应物。关键词：阿托伐他汀，口木糖，3．脱氧．1，2．O．异丙叉．口呋喃木糖，合成，手性eef日-j体Abstract硕士论文Abst

4、ractAtorvastatinCa(Lipitor)isablood-lipidloweringdrugproducedbyPfizer．Asthemostwidelyprescribedbrandedcholesterol-loweringdrugandmostwidelyprescribedmedicineintheworld，itgreatlylowersLDLcholesterolandTGlevels．Inthisthesisthewaytosynthesisof3-Deoxy一1，2-

5、O-isopropylidene一仅一D-xylofuranosewerestudied．ItisanasymmetricintermediationoftheAtorvastatin’Ssidechain，alsoisakeyintermediation西medicationandnaturalproduct．‘‘Severalmethodologieshavebeenreviewedtosynthesize3-Deoxy-1，2一O-isopropy-lidene—a·D-xylofuranos

6、e，itWaSfinallysynthesizedfromD—xylose．ArisingfromtheprotectionofhydroxylgroupinD·xylosebyacetone，Selectiveremovalofthe3,5-O—iso-propylidenegroupofD—xylose(1，2一O-isopropylidene-a-D—xylofuranose2)．Benzoylatedthe5-hydroxylgroupof2(5-O-benzoyl-1，2一O·isopro

7、py-lidene—a-D—xylofuranose3)。Thenreplance3-hydroxylgroupof3bytheiodidegroup(3-iodo-5-O-benzoyl一1，2一O·isopropy·lidene—a-D-xylofuranose9)．Nextstepremovaloftheiodidegroupof9(3-deoxy一5-O-benzoyl-1，2-O—isopropylidene—a-D-xylofuranose10)．LastonetodoWaSdeprot

8、ectionofhydroxylgroupinthe5positionof10(3-Deoxy·1，2一O—isopropylidene-口·D—xylofuranose11)．ThetotalyieldWaS34％．Inthestudiedsomeusefulcompoundweresynthesized，andtlleirtechnicalconditionswerediscussed．Itisanew6stepsroutetosynthetic3-Deoxy一1