新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究

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1、新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究第38卷第1期2012年2月湖南农业大学(自然科学版)—Journa—lofH—u—nan—A—gric——ulturalUniversity(NaturalSciences)VO1.38NO.1Feb.2012D0I:10.3724/SRJ.1238.00112新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究姬小明,刘云,赵铭钦,张钺(1.河南农业大学烟草学院,河南郑州450002;2.宝鸡市烟草公司,陕西宝鸡72

2、1000)摘要:以N,N一二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂,合成了目标化合物1,2一D_异丙叉基一3,5一o---N桂酰基一D一呋喃木糖,其结构经红外光谱(IR),核磁氢谱(HNMR),核磁碳谱(BCNMR)和质谱(Ms)等方法得到了确证;对其300,600,900℃的热裂解成分进行GC/MS分析,并对该目标化合物进行卷烟加香试验,结果表明,该化合物热裂解可得到51种有香味的醛,酮,酸,酯类化合物;该化合物添加量为O.01%时,可以改善卷烟香气质,增加香气量,降低刺激性,改善余味.关键词:木糖酯;合成;热裂解;卷烟加香中图分类号:TQ656+.5文献标志码:A文章编号:10

3、07—1032(2012)01—0112—05SynthesisofnewcinnamicacidxylofuranoseanditsapplicationincigaretteflavoringJIXiao.ming,LIUYun,ZHAOMing—qin,ZHANGYue(1.CollegeofTobaccoScience,HenanUniversityofAgriculture,Zhengzhou450002,China;2.BaojiTobaccoCompany,Baoji,Shangxi721000,China)Abstract:Thetargetcompound3

4、,5一O—dicinnamicacid?1.2一O—isopropylidene一仅一D—xylofuranosewassynthesizedusingDCCasdehydrationreagent,thestructureofwhichwasconfirmedbyIR,HNMR,CNMRandMSspectra.Thisprecursorwaspyrolysisedat300,600and900℃andappliedincigaretteflavoring.Theresultsshowedthattherewere51kindsofaromaticaldehydes,ket

5、ones,acids,estersinthepyrolysisproductsofthetargetcompound.AtconcentrationofO.01%,thiscompoundcouldenhancethearomaqualityandthevolumeofsmoke,reducei~itancyandimprovetheaftertaste.Keywords:xyloseester;synthesis;pyrolysis;cigaretteflavoring糖酯类化合物是重要的烟叶香气前体物_1],在烟草燃吸过程中热解释放出酸类,醛类,酮类,呋喃类及芳烃类等香味

6、成分【4],其中酸类化合物对烟叶的香气质量影响较大引.评吸及热裂解结果都表明,糖酯类化合物作为释放型香料比单独加入相应的酸类更能减少卷烟的刺激性及杂气,提高香气质,改善口感【6】.笔者在前期工作中,已经合成了1,2一aL异丙叉基一5一D一十八酰基一D一呋喃木糖【7J,该化合物加入卷烟中可以增加卷烟的香气量,改善卷烟的香气质.本研究拟以DCC为缩合剂,1,2一D-异丙叉基一0卜D一呋喃木糖(化合物1)和肉桂酸反应,合成类似的木糖酯类化合物1,2—0-_异丙叉基一3,5一O-Z.肉桂酰基一D一呋喃木糖(化合物2),对化合物2进行热裂解和卷烟加香试验,评价加香效果,现将结果报道如下

7、.1材料和方法1.1材料红旗渠加料未加香配方烟丝,由河南中烟工业公司新郑卷烟厂提供.肉桂酸,石油醚,乙酸乙酯,收稿日期:2011-09-03基金项目:河南省教育厅项目(2O10B15o01O);国家烟草专卖局重大科技攻关项目(110200401014)作者简介:姬~,N(1972--),女.河南舞钢人,博士,副教授,主要从事糖化学和香精香料研究,jxm0371@163.tom;通信作者,zhaomingqin@126.tom第38卷第1期姬小明等新型肉桂酰基呋喃木糖的合成及其加香应用研究113二氯甲烷,