石蒜科生物碱lycorane重要中间体的合成与阿奇霉素合成工艺的研究

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1、摘要本论文分为两部分。第一部分是石蒜科生物碱Lycorane重要中间体的合成。Lycorane是石蒜科Lycorine型生物碱的代表化合物，本论文以DL-羟基脯氨酸为起始原料，对Lycorane的全合成进行了初步研究。经七步反应，以49.3%的总收率得到构筑Lycorine型1生物碱环碳骨架的关键中间体环氧化合物。其结构经HNMR和MS得到确认，为目标化合物Lycorane的全合成奠定了基础。第二部分是阿奇霉素合成工艺研究。以红霉素碱为原料经肟化反应、贝克曼(Beckman)重排反应、还原反应和N-甲基化反应制备大环内

2、酯类药物阿奇霉素是一条经典的合成技术路线。本论文以硫氰酸红霉素为起始原料，主要对文献报道的阿奇霉素合成关键中间体红霉素A(E)肟的合成方法进行了研究，确定了相对优化的反应条件。【关键词】：石蒜科生物碱；DL-羟基脯氨酸；全合成；阿奇霉素；工艺研究IAbstractThispaperconsistsoftwoparts.ThefirstpartisthesynthesisofAmaryllidaceaealkaloidLycorane’simportantintermediate.TheLycoraneisthetypi

3、calcompoundofAmaryllidaceaefamilyLycorine-typealkaloids.ThetotalsynthesisofLycoraneisstudiedpreliminarilyfromDL-hydroxyproline.Insevensteps,thekeyintermediateepoxycompound,tobuildcyclecarbon-skeletonofLycorine-typealkaloids,issynthesizedinatotalyieldof49.3%.Thes

4、tructureis1characterizedbyHNMRandMS.ItlaysthefoundationforthetotalsynthesisofgoalcompoundLycorane.ThesecondpartisthesynthesisprocessresearchofAzithromycin.ThepreparationofmacrolidedrugAzithromycinintheoximationreaction,theBeckmannrearrangementreaction,thereducti

5、onreaction,themethylationreactionfromErythromycinalkaliisaclassicsynthesistechnologyroute.ThispaperstudiesmainlythekeyintermediateEyrthronlycinA(E)-oximeanddeterminestheoptimalreactionconditions.[Keywords]:Amaryllidaceaealkaloid;DL-hydroxyproline;totalsynthesis;

6、Azithromycin;processresearchII烟台大学学位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品或成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。论文作者签名：日期：年月日学位论文使用授权说明本人完全了解烟台大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本；学

7、校有权保存学位论文的印刷本和电子版，并提供目录检索与阅览服务；学校可以采用影印、缩印、数字化或其它复制手段保存论文；在非保密的论文范围内，学校可以公布论文的部分或全部内容。（保密论文在解密后遵守此规定）论文作者签名：导师签名：日期：年月烟台大学硕士学位论文版权声明任何收存和保管本论文各种版本的单位和个人，未经本论文作者同意，不得将本论文转借他人，亦不得随意复制、抄录、拍照或以任何方式传播。否则，引起有碍作者著作权之问题，将可能承担法律责任。69烟台大学硕士学位论文第一部分石蒜科生物碱Lycorane重要中间体的合成1文

8、献综述1.1前言人类的繁衍生息与天然药物的发展紧密相连，对具有生物活性的天然有机化合物的研究极大地促进了有机化学学科的建立和发展，目前该领域仍是研究热点之一，对社会发挥着重要作用，有着巨大的社会效益和经济效益。天然药物是药物的一个重要组成部分。自古以来，人类在与各种疾病作斗争的过程中，通过以身试药，日积月累，对天然药物的应用积累了