教学目的要求和内容

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1、教学目的要求和内容第九章笛体类化合物【口的要求】1.掌握帑体皂甘、强心甘的提取、分离方法。2.熟悉备体皂营、强心营的结构测定。3.熟悉辎体皂昔、强心昔、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。4.了解笛体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物笛醇、C21笛体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。【教学内容】1.當体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。2.綃体皂昔、强心背、胆汁酸、植物辎醇、C21辎体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。3.番体皂昔、强心昔、胆汁酸的理化性质、显色反应。4.帑体皂甘、强心甘、胆汁酸

2、的提取、分离方法。5.當体皂昔、强心昔、胆汁酸的检识方法。6.綃体皂昔、强心背的结构测定；UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱。7.实例:麦冬、薙白、毛地黄、夹竹桃、羊角拗、牛黄、熊胆、蟾酥。【教学方法】课堂讲授与实验。第九章當体类化合物（8学时）第_节概述（1学时）第二节强心甘类化合物（3学时）第三节备体皂苜（2学时）第四、五节C21辎体化合物、植物辎醇（1学时）第片、七节胆汁酸类化合物、昆虫变态激索（1学时）第九章笛体类化合物第一节概述笛体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,包括植物馆

3、醇、胆汁酸、C21辎类、昆虫变态激素、强心昔、辎体皂昔、辎体生物碱、蟾毒配基等。笛体类化合物结构中都貝冇环戊烷骈多氢菲的帑体母核。一、笛体化合物的结构与分类各类笛体成分C旦位均有侧链。根据侧链结构的不同，进行分类。天然笛体化合物的种类及结构特点名称A/BB/CC/DC17•取代基植物傷醇顺、反反反8〜1（）个碳的脂肪桂胆汁酸顺反反戊酸C21笛醇反反顺c2h5昆虫变态激素顺反反8〜10个碳的脂肪姪强心昔顺、反反顺不饱和内酯环赡毒配棊顺、反反反六元不饱和内酯环毎体皂昔顺、反反反含氧螺杂环笛体生物碱天然笛体化合物的稠合方式：B/C环

4、都是反式，C/D环多为反式，A/B环冇顺、反两种。笛体化合物可分为两种类型：A/B环顺式稠合的称正系,即C5上的氢原子和6）上的角甲基都伸向坏平面的前方，处于同一边，为B构型，以实线表示；A/B环反式稠合的称别系（allo）,即C5上的红原子和Go上的角甲基不在同一边，而是伸向环平面的后方，为。构型，以虚线表示。通常这类化合物的C

5、（）、C13、©7侧链大都是B构型，C?上有疑基，且多为B构型。辎体母核的具他位證上也可以有為基、拨基、双键等功能团。二、笛体化合物的生物合成途径帑体化合物是由甲戊二轻酸的生物合成途径转化而來，可以

6、衍生成辎醇类、C21辎类、强心廿元类、密体皂廿元类等等。如图所示。乙酰辅酶A一角鲨烯2,3•氧化角鲨烯->羊毛笛醇甲型强心昔元乙型强心昔元苗体化合物的生物合成途径三、笛体类化合物的颜色反应原理：辎体类化合物在无水条件下用酸处理，能产生各种颜色反应。这类颜色反应的机理校复杂，是密类化合物与酸作用，经脱水、缩合、氧化等过程生成侑色物。1・Liebermann-Burchard反应将样品溶于三氯甲烷，加硫酸-乙酊（1:20）,产牛红紫-蓝一绿一污绿等颜色变化，最后褪色。也可将样站溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。2.Salkowsk

7、i反应将样品溶于三氯甲烷，加入硫酸，硫酸层显血红色或蓝色，三氯甲烷层显绿色荧光。3.Tschugaev反应将样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热；或取样品溶于三氯甲烷，加冰乙酸、乙酰氯、氯化锌煮沸，反应液呈现紫红一蓝一绿的变化。4.Rosen-Heimer反应将样站溶液滴在滤纸上，喷25%的三氯乙酸乙醇溶液，加热至60°C,呈红色至紫色。5.Kahlenberg反应将样品溶液点于滤纸上，喷20%五氯化怫的三氯卬烷溶液（不含乙醉和水），于60°C〜70°C加热3〜5分钟，样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。第二节强心昔类化合物

8、一、强心昔概述血念「强心卄是住物界屮存在的一类对心脏有显著牛理活性的笛体井类，是由强心井元与糖缩合的一•类甘。分布情况：强心营类化合物主耍分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、毛萇科、卫矛科、桑科等十几个科的一百多种植物中。常见的有毛花洋地黄、紫花洋地黄、黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰、海葱、羊角拗等。强心井可以存在于植物体的叶、花、种子、鳞茎、树皮和木质部等不同部位。在同一植物体中往往含有儿个或儿十个结构类似、理化性质近似的昔，同时还有相应的水解酶存在。所以，强心莒结构复杂，性质不够稳定，易被水解生成次生苜，给提取

9、分离工作带来一定的困难。生理活性：强心仟是一类选择性作川于心脏的化合物,能加强心肌收缩性，减慢窦性频率，影响心肌电生理特性。临床上主要用于治疗慢性心功能不全，以及一些心率失常如心房纤颤、心房扑动、阵发性室上性心动过速等心脏疾患。据报道，某些强心卄有细胞毒活性，动物试验农明可抑