教学目要求和内容

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1、教学目的要求和内容第九章甾体类化合物【目的要求】1.掌握甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法。2.熟悉甾体皂苷、强心苷的结构测定。3.熟悉甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。4.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。【教学内容】1.甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。2.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。3.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的理化性质、显色反应。4.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的提取、分离方法。5.甾体皂苷、

2、强心苷、胆汁酸的检识方法。6.甾体皂苷、强心苷的结构测定；UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱。7.实例：麦冬、薤白、毛地黄、夹竹桃、羊角拗、牛黄、熊胆、蟾酥。【教学方法】课堂讲授与实验。第九章甾体类化合物（8学时）第一节概述（1学时）第二节强心苷类化合物（3学时）第三节甾体皂苷（2学时）第四、五节C21甾体化合物、植物甾醇（1学时）第六、七节胆汁酸类化合物、昆虫变态激素（1学时）8第九章甾体类化合物第一节概述甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生

3、物碱、蟾毒配基等。甾体类化合物结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。一、甾体化合物的结构与分类各类甾体成分C17位均有侧链。根据侧链结构的不同，进行分类。天然甾体化合物的种类及结构特点名称A/BB/CC/DC17-取代基植物甾醇顺、反反反8～10个碳的脂肪烃胆汁酸顺反反戊酸C21甾醇反反顺C2H5昆虫变态激素顺反反8～10个碳的脂肪烃强心苷顺、反反顺不饱和内酯环蟾毒配基顺、反反反六元不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环甾体生物碱天然甾体化合物的稠合方式：B/C环都是反式，C/D环多为反式，A/B环有顺、反两种。甾体化合物可分为两种类型：A/B环顺式稠合的

4、称正系，即C5上的氢原子和C10上的角甲基都伸向环平面的前方，处于同一边，为β构型，以实线表示；A/B环反式稠合的称别系（allo），即C5上的氢原子和C10上的角甲基不在同一边，而是伸向环平面的后方，为α构型，以虚线表示。通常这类化合物的C10、C13、C17侧链大都是β构型，C3上有羟基，且多为β构型。甾体母核的其他位置上也可以有羟基、羰基、双键等功能团。8二、甾体化合物的生物合成途径甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来，可以衍生成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾体皂苷元类等等。如图所示。乙酰辅酶A角鲨烯2，3-氧化角鲨烯羊毛甾醇羊毛甾醇甾醇

5、类[O]C21甾类甾体皂苷元+CH3COOH+C3甲型强心苷元乙型强心苷元甾体化合物的生物合成途径8三、甾体类化合物的颜色反应原理：甾体类化合物在无水条件下用酸处理，能产生各种颜色反应。这类颜色反应的机理较复杂，是甾类化合物与酸作用，经脱水、缩合、氧化等过程生成有色物。1．Liebermann-Burchard反应将样品溶于三氯甲烷，加硫酸-乙酐（1:20），产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。2．Salkowski反应将样品溶于三氯甲烷，加入硫酸，硫酸层显血红色或蓝色，三氯甲烷层显绿色荧光。3．Tsch

6、ugaev反应将样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热；或取样品溶于三氯甲烷，加冰乙酸、乙酰氯、氯化锌煮沸，反应液呈现紫红→蓝→绿的变化。4．Rosen-Heimer反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%的三氯乙酸乙醇溶液，加热至60℃，呈红色至紫色。5．Kahlenberg反应将样品溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于60℃～70℃加热3～5分钟，样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。第二节强心苷类化合物一、强心苷概述概念：强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。分布情况：强心苷类化合

7、物主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、毛茛科、卫矛科、桑科等十几个科的一百多种植物中。常见的有毛花洋地黄、紫花洋地黄、黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰、海葱、羊角拗等。强心苷可以存在于植物体的叶、花、种子、鳞茎、树皮和木质部等不同部位。在同一植物体中往往含有几个或几十个结构类似、理化性质近似的苷，同时还有相应的水解酶存在。所以，强心苷结构复杂，性质不够稳定，易被水解生成次生苷，给提取分离工作带来一定的困难。生理活性：强心苷是一类选择性作用于心脏的化合物，能加强心肌收缩性，减慢窦性频率，影响心肌电生理特性。临床上主要用于治疗慢性心功能不全，以及一

8、些心率失常如心房纤颤、心房扑动、阵发性室上性心动过速