第十六讲 有机合成与推断.doc

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1、[考纲要求]　1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。　(2014·山东高考)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水　　　

2、　　　　　　b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________________________________________________________________。解析：(1)遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有—OH，故另外一个取代基为—CH===CH2，

3、因此符合条件的A的同分异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位3种。结合已知的化学方程式可知B的结构简式为，B中含有醛基和碳碳双键两种官能团，其中醛基为含氧官能团。(2)对比B、D的结构简式可知，B、D中均含有碳碳双键，D中含有羧基，而B中含有醛基，故加入的C为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)中的为酯基，与NaOH溶液共热水解，由于水解生成羧酸钠和酚，而酚与NaOH溶液反应，故反应的化学方程式为＋2NaOH＋CH3CH===CHCOONa＋H2O。(4)结合(3)及合成路线中D与甲醇的酯化反应可知E

4、为，含有碳碳双键可发生加聚反应，故高聚物F为。答案：(1)3　醛基　(2)b、d1．不能根据反应条件或性质推断有机物的结构，如卤代烃的消去反应条件是NaOH醇溶液，醇的消去反应的条件是浓硫酸、加热。2．同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构体的判断或书写一直是高考的失分点。3．化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩聚反应、苯的硝化反应等漏掉小分子。4．不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、羟醛缩合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。一、有机物结构的推断1．根据有机物的性质推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉

5、淀)。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。(6)能水解的有机物中可能含有，也可能为卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．根据性质和有关数据推断官能团的数目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2。(3)2—COOHCO2，—COOHCO2。3．根据某些产物推知官能团的

6、位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2—OH；由醇氧化成酮，含有(R不为氢原子)。若该醇不能被氧化，则连有羟基的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。二、有机物的合成1．有机合成“三路线”(1)一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。(2)二元合成路线：CH2===CH2X—CH2—CH2—X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。(3)芳香族化合物的合成路线：2．官能团引入“六措施”

7、引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解续表引入官能团引入方法①卤代：X2、铁屑；②硝化：浓硝酸与浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解3.官