高三化学一轮复习有机物合成路线设计学案

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1、有机物合成路线设计【复习目标】1．认识不同类型化全物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2．举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。【知识建构】一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入⑴引入卤素原子的方法：①烃与卤素单质（X2）取代②不饱和烃与卤素单质（X2）或卤化氢（HX）加成③醇与HX取代⑵引入羟基的（—OH）的方法①烯烃与水加成②卤代烃碱性条件下水解③醛或酮与H2加成④酯的水解⑤醇钠盐的水解⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2⑶引入碳碳双键或叁键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应加入②炔烃与H2、X2或HX加成引入⑷引入—CH

2、O的方法①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇的催化氧化⑸引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化②酯酸性条件下水解③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化2．官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。⑶通过加成或氧化反应等消除醛基。⑷脱羧的反应消除羧基：3．官能团间的衍变⑴利用官能团的衍生关系进行衍变，如⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如⑶通过某种手段，改变官能团的位置。特别提醒：有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机

3、物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。二、有机合成中碳骨架的构建方法1．常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等。应用指南：选择增长碳键反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能利用以上官能团的转化关系进行转化。2．常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。3．常见碳链成环的方法【典型例析】例1..PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：（1）由A生成D的

4、化学方程式为；（2）由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为；（3）由E生成F的化学方程式为，该反应的类型为__________________；（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有（写结构简式）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）。例2．常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是。（2）A与合成B的化学方程式是。（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是。（4）E能使Br2的C

5、Cl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。a.①的化学试剂和条件是。b.②的反应类型是。c.③的化学方程式是。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。【仿真练习】1．直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：（1）化合物Ⅰ的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。（3）化合物Ⅲ没有

6、酸性，其结构简式为；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。2．维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：I．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有(填数字序号)。（2）A～G七种物质中与C互

7、为同分异构体的有(填字母序号)。（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是。（4）H的结构简式是。Ⅱ．已知，利用本题中的信息，设计合理方案由(用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为3．异恶草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：请回答下列问题：（1）从A→D过程中，反应①的目的是。（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式。①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。（3）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为。（4）由G制备

8、异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为。（5）是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从的合