高三化学一轮复习有机物的推断学案

高三化学一轮复习有机物的推断学案

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1、有机物的推断【复习目标】1.巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2.初步了解有机推断题型的思维方法【知识建构】1.有机推断题的解题思路2.解答有机推断题的六大“题眼”①有机物的化学和物理特性;②有机反应条件;③有机反应的数据;④反应物和生成物的特殊结构;⑤有机物分子的通式和相对分子质量;⑥题目提供的反应信息。3.依据有机物的特殊结构与特殊性质进行推断(1)根据有机物的特殊反应,确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原

2、子NaOH溶液,加热,AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液,水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合物,加热红色褪去(2)由官能团的特殊结构确定有机物的类别①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。③—CH2OH氧化生成醛,进一步氧化生成

3、羧酸;氧化生成酮。④1mol—COOH与NaHCO3溶液反应时生成1molCO2。(3)根据特定的反应条件进行推断①“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。②“”或“”为不饱和键加氢反应的条件,包括与H2的加成。③“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。④“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类

4、水解反应的条件。⑥“”是a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。⑦“”“”为醇氧化的条件。⑧“”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。⑩“”“”是醛氧化的条件。(4)根据有机反应中定量关系进行推断①烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。②的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1∶1加成。③含—OH有机物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2;④1m

5、ol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O;⑤物质转化过程中相对分子质量的变化:a.―→―→b.c.(酯基与生成水分子个数的关系)(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)4.依据有机物之间的转化关系进行推断醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示:上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D,则∶①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;②A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同③A分子中含

6、—CH2OH结构。④若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。5.依据新信息进行有机结构推断有机信息题常以新材料、高科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目比较新颖,新知识以信息的形式在题目中出现,要求通过阅读理解、分析整理给予的信息,找出规律。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”【典型例析】1.(2014·南京、淮安模拟)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药,其部分合成路线如下:(1)B―→C的反应类型为_______

7、_________,E分子中含氧官能团有________________________(写名称)。(2)D的结构简式为________________________。(3)F―→G反应的化学方程式为________________。(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式________________。①苯环上有3个取代基;②具有α氨基酸结构;③有6种不同化学环境的氢原子。(5)是一种重要的有机合成中间体,请完成以苯乙烯为主要原料(其他试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图

8、。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH2.(2014·苏锡常镇高三教学模拟)喹硫平可用于精神疾病的治疗,它的合成路线如下:(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称________________________。(2)A属于烃,且相对分子质量是54,写出A的结构简式________________________。(3)反应①~⑤中属于取代反应的有____________(选填序号)。写出反应⑦的化学方程式______________

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