高三化学一轮复习专题学案整理-有机合成与推断

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1、高三化学同步学案••…有机合成与推断一、学习要求（一）有机合成1.有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。2.坯及坯的衍生物的转化关系是解合成题的基础坯及坯的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：烷桂一狮M—烘婭I刁卤代坯三二三醇三二三醛—A竣酸Y酯（二）、有机合成的常规方法1•官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代桂在强碱的醇溶液中消去IIX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去氏0；③二元卤代烧在锌粉存在的条件下消去X2；④烷桂的热裂解和催化裂化。（2）C三C的形成：①二元卤代桂在强碱的醉溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯桂在强碱的

2、醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炊原理的应用。（3）卤素原子的引入方法：①烷坯的卤代（主要应用于甲烷）；②a的卤代（红磷做催化剂）；③烯坯、烘桂的加成（HX、X2）；④芳香绘与X2的加成；⑤芳香绘苯坏上的卤代；⑥芳香绘侧链上的卤代；⑦醇与IIX的取代；⑧烯桂与H0-C1的加成。（4）径基的引入方法：①烯烧与水加成；②卤代怪的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯怪与H0-C1的加成。（5）醛基或拨基的引入方法：①烯坯的催化氧化；②烯坯的臭氧氧化分解；③烘坯与水的加成；④醇的催化氧化。（6）竣基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物

3、被酸性高镒酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤一C"的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。（9）氤基的引入方法：①烯绘与HCN的加成；②烘桂与HCN的加成；③卤代姪与CN的取代。（10）氨基的引入方法：①一NO?的还原；②一CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。2.碳链的增减1/22(1)增长碳链的方法：①卤代怪与金属钠反应；②烷基化反应；③C二0与格式试剂反应；④通过聚合反应;⑤轻醛缩合；⑥烯坯、烘绘与IICN的加成反应；⑦卤代炷在醇溶液中与WCN的取代反应；⑧有机铜锂与

4、卤代桂的反应。(2)缩短碳链的方法：①脱竣反应；②烯矩的臭氧分解；③烯桂、烘炷被酸性高钮酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高镭酸钾溶液氧化；⑤烷坯的催化裂化。1.官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除疑基(一0H)⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(一CHO)2.有机物成环规律类型方式酯成环二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醸键成环(—0—)二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成坏肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和坯小分子加成双烯合成成环三分子乙烘生成苯3.官能团的衍变(1)一元合成路线R-CH—CH,-卤代桂一一元醇一一元醛

5、一一元竣酸一酯(2)二元合成路线ch2xch2x链酯、二元醇一二元醛一二元竣酸一环酯、缩合酯CH.CH.OH;ru；>CH.二CH°加成〉CH°—CH,水解>CH,—CH■-H.04-Ch

6、

7、+IhO

8、”

9、ClClOHOH(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置CHOCH^CH.CHB逛〉CH£H=CH.>CH.CHCH.-HBr-z+HBr°

10、〉Br（三）、常见的合成方法解答有机合成题吋，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：1.正向合

11、成法：此法采用正向思维方法，从己知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料——屮间产物——产品。［例1］已知：有机物屮的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司兀林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A：由A制B：由B制C：（2）扑热息痛在潮湿环境屮长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式应为［解析］这一合成题的原料是◎，目标产物是原料与目标Z间给了若干的提示。根据条件不能分析A,B牛成C的变化经点是-NO?

12、牛成-NH2,C牛成扑热息痛的变化点是-NH2牛成一NHCOCIho这时将A与冃标产物对比，不难得出A-B的变化点为一C1生成一011。［答案］・・l・(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品——中间产物——原料。［例2］写出用EjCHiCOOCfh和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。［解析］生成目标产物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知