2019-2020年高三化学第一轮复习教学案 有机物的推断与合成 人教版

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1、2019-2020年高三化学第一轮复习教学案有机物的推断与合成人教版复习内容：一、有机物的推断与合成1．有机物推断的突破口（1）根据物质的性质推断官能团。如：能使溴水褪色的物质含有“C=C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“—CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“—COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯。（2）根据性质和有关数据推知官能团个数。如：—CHO—2Ag—Cu2O；HCO3-CO22—OH——H2；2—COOH;－COOHCO2(3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：①由醇氧化得醛或羧酸，—OH一定连接在有2个

2、H原子的C原子上；由醇氧化得酮，—OH连接在只有一个H原子的C原子上。②由消去反应产物可确实“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数可确定碳链结构。④由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。2．有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O等。②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。③引入羟基（—OH）:a.烯烃与水加成；b.醛、酮与H2加成；c卤代烃水解；d.酯水解等。O④引入醛基（—CHO）或羰基（－C－）a.烯烃、醇的氧化；b.炔烃水化等。⑤引入羧基（—CO

3、OH）：a.苯环侧链的氧化；b.醛的氧化；c.酯的水解等。（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基。③通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变。如：[O]H2[o]-H2O消去X2加成XX水解XHXOHOH伯醇醛羧酸①通过化学途径增加官能团。如：C2H5OHCH2=CH2CH2-CH2CH2-CH2②通过某种手段，改变官能团的位置。如：-HX消去XCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3（4）碳链的增减①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有有机物与HCN反

4、应，不饱和化合物间的加成、聚合等。②变短：合烃的裂化或裂解、脱羧反应、苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。1．有机全成题的解题思路解答有机合成题的关键在于：①选择出合理简单的官能团合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要的引进和消去等基础知识。有机合成路线的推导，一般有三种方法:逆推法、正推法、综合比较法。逆推法：首先确定要合成的有机物（目标产物）属何种类别，然后考虑这一目标产物如何从另一有机物A经过一步反应制得，如果A不是所给的己知原料，则要进一步考虑A又是如何从另一有机物B经一步反应制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止，即“产品中间产物原料”。正推法：从原料

5、开始，用已学过的化学知识推测原料可能进行的反应和可能生成的产物A，若不是目标产物，则根据A可能进行的反应推导出另一产物，一直往后至推导出目标产物为止，即“原料中间产物产品”。综合比较法，采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。【例题选讲】例1．某有机物分子中有40个电子，它燃烧时只生成等体积的CO和HO（g）(相同条件下)，若该有机物为烃，则化学式为;若为含氧衍生物，则化学式为。分析：由题意“只生成等体积的CO和HO（g）”可知，该有机物中nC：nH=1:2，其实验式为CH，电子数为8个，该有机物分子中有40个电子，其化学式为CH。若为含氧衍生物，则

6、令其化学式为（CH2）mOn，8m+8n=40,得m+n=5，可求出m、n的值，经检验只有当m=2、3、4符合题意。答案：C5H10；C2H4O3、C3H6O2、、C4H8O。例2．认真阅读下列3个反应H2SO4·SO3(发烟硫酸)△（1）、-SO3HFe、HCl、H2O-NH2(2)-NO2苯胺（有弱碱性，易氧化）NaClO（3）-CH3-CH=CH-1,2一二苯乙烯利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。SO3HSO3H试剂和条件已略去H2SO4·SO3HNO3H2SO4ABCDH2N--CH=CH--NH2DSD酸请写出A、B、C、D的结构简式。SO3H分析：根

7、据题给信息及DSD酸的结构可以推知A为-CH3.A与混酸作用后，在苯环上甲基的对位导入-NO2，B的结构简式为O2N--CH3。B与发烟硫酸作用后，在苯环上甲基的邻位导入SO3H，得到C，其结构简式为O2N--CH3。此时题给信息（3），在NaClO的作用下将两个含苯环的有机化合物连接起来，得化合物D，其结构简式为O2N--CH=CH--NO2，最后将D与Fe、HC1、H20混合，反应后即得到DSD酸。SO3