2019-2020年高考化学复习 有机物的合成与推断教学案

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1、2019-2020年高考化学复习有机物的合成与推断教学案◆考点·要点·疑点◆一、有机合成中官能团的引入、消除、位置转移及保护1、引入羟基2、引入卤原子3、引入双键4、基团的保护二、有机合成中碳链的改变1、增加碳链的反应2、减少碳链的反应3、有机合成中的成环反应三、有机合成的基本要求和基本思路四、有机推断的一般思路和解题方法◆典型例题◆例1一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取OCH2H2COCCH2例2、以CH2ClCH2

2、CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）HOCOOC2H5例3、工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯（，一种常用的化妆品防霉剂）其生产过程如图所示（反应条件及某些试剂和产物未全部注明）：CH3ACH3OHCH3OCH3COOC2H5OHBCCl2①②③④⑤⑥CH3IC2H5OHHI据上图填写下列空白：（1）有机物A的结构简式___________，B的结构简式___________。（2）反应④属于____________，反应⑥属于_________（选填下面选项的编号）。A、取代反应B、加

3、成反应C、消去反应D、氧化反应E、缩合反应（3）在合成路线中，设计反应③和⑥这二步的目的是______________________。Cl——ClClCl例4、现通过以下步骤由制取，其合成流程如下：(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型是(a.取代b.加成c.消去反应，只填字母)。(2)写出A→B反应所需的试剂和条件。(3)写出这两步反应的化学方程式。例5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是_________

4、__,它跟氯气发生反应的条件A是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是___________________________________________。◆零距离体验◆1．以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。Br2①AB

5、②③④NaOH／水CNaOH／醇⑤DEH＋⑥CH2＝CH2Br2NaOH／水F⑦⑧⑨（H）G⑴写出下列反应的反应类型：反应①________________，反应⑤________________，反应⑧________________。⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。反应⑨的化学方程式是______________________________________________。⑶反应③、④中有一反应是与HCl加成，该反应是___

6、_____（填反应编号），设计这一步反应的目的是__________________________________________________，物质C的结构简式是_______________________。CH3IAHNO3B1（B2）HIHIC1C2Fe,HClDCH3COOH,Δ（扑热息痛）①②③④⑤2．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：⑴上述①～⑤的反应中，属于

7、取代反应的有_____________（填数字序号）。⑵C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。⑶工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是______________________。⑷扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；

8、(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。ABCDEF①溴水②NaOH溶液③O2④新制的Cu(OH)2△Cu△悬浊液△C－COOHOHCH3浓硫酸△⑤浓硫酸△⑥CH