高三化学有机物的推断与合成1

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1、专题十三有机物的推断与合成【学法导航】一、学生答题时常见错误警示①有机物结构书写不规范；②化学方程式书写缺项；③粗心大意等非智力因素，如忽视碳碳双键是官能团，有机反应方程式书写时，忘记写水等小分子，苯环写成正六边形（里面没画圆圈）等。④另外常见错误还有：有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确，写错位；化学用语中文名称不能写错别字；酯化反应的生成物不漏写“水”；酯化反应写成“脂化反应”；加成反应写成了“加层反应”。二、有机推断与合成的考查要求：1.观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。2

2、.思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。3.自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进行分析和评价的能力。分析近几年来的高考有机题，发现有以下几个特点：一般形式是推有机物质，写用语，判性质。当然，有的只要求推出有机物，有的则要求根据分子式推同分异构体，确定物质的结构，有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象，而有机物的分子式不能表示具体的物质，因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式。有机推断题所提

3、供的条件有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据,这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写化学用语。有机推断与合成题，在设计时还突出了化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系。解题时要求能根据已学的知识（有机物各主要官能团的性质和主要化学反应）和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。而有机推断的一般思路是：由反应信息推测官能团和寻找衍生关系；由结构信息推测

4、官能团和结构式（结构简式）；由数字信息推测分子式；由隐含信息推测反应类型和未知物的结构和化学反应。【典例精析】例1.（08海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH

5、发生反应的化学方程式是____________________________，反应类型为____________________。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。【答案】（1）C5H10O。(2）HOOC—CH2—COOH；HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；酯化反应

6、（或取代反应）。(3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。【解析】（1）氧的质量分数为1－0.814＝0.186，假定A的相对分子质量为90，则N(O)＝=1.0463，所以氧的原子个数为1，则A的相对分子质量为：＝86，由商余法得86－16/12=5……10，即A得分子式为C5H10O。(2）由于B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，所以B中含有2个－COOH，结合C＋C2H5OHC2H4O2＋H2O可知，C为CH3COOH，即B中含有3个C原子，现已

7、知B中含有2个－COOH，即B中还含有一个CH2，所以B的结构简式为HOOC－CH2－COOH，B与足量的C2H5OH反应的化学方程式为：HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O，反应类型为酯化反应。(3）A可以与金属钠作用放出氢气，说明A中含有的官能团为－OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中含有C=C，且A为直链化合物，结合题上的提示可得A的结构简式为：HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4）能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明为羧酸，其结构简式为：CH3CH2CH2COOH

8、、CH3CH(CH3)COOH。【考点分析】本题主要考查有机物分子式的确定、特定要求下化学反应方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的书写。例2.（2009全国2