细叶杜香乙酸乙酯部位化学成分的研究

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1、细叶杜香乙酸乙酯部位化学成分的研究【摘要】目的对细叶杜香乙酸乙酯部位的化学成分进行研究。方法利用硅胶柱层析进行分离纯化,根据理化性质和波谱学数据进行结构鉴定。结果分离并鉴定了4个化合物,分别为七叶内酯,对羟基苯甲酸,槲皮素,金丝桃苷。结论对羟基苯甲酸为首次从该植物中分离得到。【关键词】细叶杜香化学成分对羟基苯甲酸金丝桃苷　　Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsoftheextractsofLedumpalustreL.Var.AngustumE.Buschfromacetoacetate.MethodsColumn

2、chromatographyicalconstituents.Thestructuresicalpropertiesandspectraldata.ResultsFourpoundsthisplant.　　KeypalustreL.Var.;AngustumE.Busch;chemicalconstituents;phydroxybenzoicacid;hyperoside　　细叶杜香（LedumpalustreL.Var.AngustumE.Busch）是杜鹃花科（Ericaceae)杜香属(Ledum)常绿直立小灌木,又名喇叭茶、白山苔、狭叶杜香、绊脚丝等。主要分布于我国东北（大

3、、小兴安岭,长白山）、朝鲜、日本、西伯利亚、北美、欧洲等地,生于比较湿润的沟谷和水甸子,种子繁殖〔1〕。据文献报道,细叶杜香有镇咳、祛痰、平喘、扩张血管、降压、抑菌止痒等多种药理活性〔2，3〕。目前国内主要集中在对杜香精油化学成分的研究上,对不挥发性成分研究的较少。赵振东等〔4〕报道，杜香精油中相对含量较高的组分主要是桧烯、对伞花烃、桃金娘烯醛、4松油醇和枯茗醛等。张凤荣等〔5〕从宽叶杜香中提取的挥发油中分离得到单萜烃油。王炎等〔6〕对细叶杜香挥发油成分进行分析，鉴定出α蒎烯，莰烯，4（10）侧柏烯等41种化合物。本文从细叶杜香嫩枝和叶水提物的乙酸乙酯部位中共分离得到6个单体化合

4、物，目前确定结构的有4个化合物,分别为七叶内酯(1),对羟基苯甲酸(2),槲皮素(3),金丝桃苷(4),其中化合物1为香豆素类化合物,化合物3和4为黄酮类化合物,对羟基苯甲酸(2)为在本植物中首次发现。　　1仪器、试剂与材料　　熔点用X6型显微熔点测定仪测定(温度计未校正)；红外光谱用5DXFT型红外光谱仪测定；核磁共振用BrukerAV超导核磁共振波谱仪测定,柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生产。薄层色谱检测用254nm、365nm紫外灯和显色剂(1%AlCl3乙醇溶液和1%MgAc2乙醇溶液)。石油醚(60～90℃)、氯仿、乙酸乙酯、甲醇均为分析纯。药材于2005年6月采

5、自内蒙古大兴安岭,经广东药学院中药学院刘基柱老师鉴定为细叶杜香(LedumpalustreL.Var.AngustumE.Busch),样品现保存于广东药学院天然药物化学教研室。　　2提取与分离　　干燥的细叶杜香嫩枝和叶(5.8kg)粉碎后，用水回流提取6次(首次5h，收集挥发油，其余每次2h),合并提取液减压浓缩,浓缩液加醇沉淀,过滤,合并滤液浓缩至4L,依次用石油醚,氯仿,乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯部位浸膏77.8g。取其中47g经硅胶柱层析，氯仿甲醇梯度洗脱,每1000mL收集一个流分。配合TLC检测,合并相同流分。在第97～111流分析出沉淀,滤过,沉淀用甲醇反复重结晶得化合物

6、1(33mg)；滤液经硅胶柱层析（石油醚乙酸乙酯洗脱),再经石油醚乙酸乙酯(体积比10∶1)重结晶,得化合物2(40mg)。第130～150流分经氯仿甲醇(体积比10∶1),氯仿丙酮(体积比7∶1)反复重结晶得化合物3(50mg)。第237～244流分浓缩液析出大量黄色絮状沉淀,过滤,沉淀经甲醇反复重结晶得化合物4(40mg)。　　3结构鉴定　　化合物1：淡黄色棱状晶体(MeOH),mp263～265℃。薄层展开后在紫外灯(365nm)下呈蓝色荧光。UV(MeOH)λmax/nm:227,256,298,349；UV(AlCl3)λmax/nm:376,273,241。1HN

7、MR(DMSOd6,300MHz)δ:9.80(2H,br.s,C6OHC7OH),6.15(1H,d,J=9.3Hz,H3),7.84(1H,d,J=9.3Hz,H4),6.96(1H,s,H5),6.73(1H,s,H8)。以上数据均与文献〔7，8〕报道的七叶内酯数据一致,故确定化合物1为七叶内酯。　　化合物2：白色方晶（P.EEtOAc）,mp212～213℃。IR(KBr)cm-1:3393（—OH）,3201(—OH)