藜芦醛合成方法的比较研究

《藜芦醛合成方法的比较研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、藜芦醛合成方法的比较研究付苏宏胥敏(四川大学华丙药学院四川成都610041)【摘要】目的比较藜芦醛微波辐射合成法和传统化学合成法的差异。方法分别做藜芦醛的传统化学合成及微波辐射合成实验。结果与传统化学合成法相比，微波辐射合成实验操作简便、反应速度快、不需要溶剂、绿色环保、没有热惯性等优点。【关键词】微波辐射传统油浴加热藜芦醛【中图分类号】R914【文献标识码】A【文章编号】2095-1752(2013)12-0196-01藜芦醛(Veratvaldehyde)又称甲基香兰素，是一种合成香料，也是一种重要的医药中间体

2、，广泛应用于医药、农药等的合成，如降压药哌唑嗪，肾上腺素β受体阻断剂藜芦心胺，抗过敏药曲尼司特等均以藜芦醛为起始原料合成而得［1］。藜芦醛常用的制备方法为传统油浴加热法，该方法以香兰醛为原料，经硫酸二甲酯甲基化而得，该法的确定是反应温度高，时间长，且反应不完全［2］。随着微波技术广泛地应用于日常牛.活、食品加工及药物合成等，微波辐射技术也逐渐被应用到藜芦醛的合成中。微波指的是频率范围为3×102〜3×105MHz的电磁波。与传统化学合成反应中的加热方式不同，微波加热主要是通过偶极分

3、子旋转而实现。微波作用时，磁场方向不断地变化，极性分子的偶极则随其以每秒数十亿次地旋转，这样高速的旋转使得分子之间不断地相互碰撞和摩擦，从而产生热量［3］。这种加热方式升温迅速，受热均匀，而且没有热惯性，没有温度梯度，便于操作。1材料与方法1.1传统油浴加热法合成藜芦醛1.1.1材料与仪器所用药品、试剂均为分析纯。HO3-B磁力搅拌器(上海昨非实验室设备有限公司)；实验室用油浴锅；紫外分析仪。1.1.2实验方法于100ml三颈瓶中加入2.8g(0.018mol)香兰醛、7ml沸水和5ml20%NaOH,油浴升温，

4、

5、口樹测量烧瓶内温与油浴外温，维持内温5CTC〜55°C,外温60°C〜65°C,用滴液漏斗滴加硫酸二甲酯4.3ml(0.044mol),控制滴速在1〜2s—滴，并随吋监测pH,控制pH在10〜11。待硫酸二甲酯滴加完之后，继续监控pH在10〜11，至pH不再发生变化之后，取少量反应液用无水乙醇溶解，在GF254自制硅胶板上点样，另点一香兰醛标准液的样点，展开剂为石汕醚-乙酸乙酯(3:1),在紫外灯下显色，显示反应进行完全后，停止加热，不断搅拌，用冰水冷却，直至有白色固体析出后，再冷却片刻，抽滤，用冰水洗涤至pH为8

6、,阴干，沉重，计算收率。1.2微波辐射法合成藜芦醛1.2.1材料与仪器所用药品、试剂均为分析纯。微波化学反应器(海尔家用微波炉，四川大学电子信息学院改造)；变压器；电流计。1.2.2实验方法将1.5g(O.Olmol)香兰醛、1.6g(0.014mol)无水K2CO3放到研钵中充分研细，混匀，然后转移到100ml圆底烧瓶中，均匀滴加1.5ml(0.015mol)硫酸二甲酯到固体粉末上，，是粉末完全浸润。将圆底烧瓶置于微波化学反应器中，装上球形冷凝管，调节电流在10〜20mA(即功率为420W),微波辐射5min,然

7、后加入5%NaOH10ml,用冰水冷却，搅拌至晶体析出，抽滤，用冰水洗涤至中性，阴干，称重，计算收率［4］。2实验结果2.1传统油浴加热法合成藜芦醛理论产量1.66g，称重为1.52g，收率91.6%。2.1微波辐射法合成藜芦醛理论产量2.988g,称重为1.69g，收率56.6%。3讨论从整个实验过程可看出，藜芦醛的传统化学合成方法操作复杂，反应吋间长，反应条件不容易控制，并II反应不完全，而采用微波辐射法加热进行合成反应吋，产率可达90%以上，反应迅速且完全。由此，我们可以从藜芦醛的微波辐射方面进一步地研宄，找

8、出最适合的反应条件，如微波辐射的频率、吋间以及微波反应器的设计等，将微波辐射技术推广到藜芦醛的工业生产以及其他药物的合成。参考文献［1】徐冰凌.藜芦醛的合成及应用［」］.湖南化工，1998,28(4)：11-13.［2】邵小旦，甄宇红，黄珊珊，舒晓宏.微波辐射合成藜芦醛条件的探讨［」］临床军医杂志，2006,34(6)：731-732.［3】梁亮，梁逸曾.微波辐射技术在有机合成中的应用［」］化学通报，1996,3:26-27.［4】吴勇，成丽.现代药学实验教程［M］.成都：四川大学出版社，2008.