藜芦醛和3，4—二甲氧基苯乙醛的合成研究

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1、东南大学硕士学位论文摘要藜芦醛、3,4一二甲氧基苯乙醛及其衍生物是重要的合成香料或医药中间体，本文通过设计成本低、操作简单、易于工业化的合成路线合成了藜芦醛、3,4．二甲氧基苯乙醛、3,4一二甲氧基苯乙醛的两种保护产物4啦，2-二甲氧基乙基)-1,2一二甲氧基苯和2-(3，4一二甲氧基苄基)一】，3-二氧戊环以及两种衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N一甲基．3，4-二甲氧基苯乙胺，具体如下：(1)以邻苯二酚为原料，经醚化、Vilsmeier反应制得藜芦醛，探讨了多种因素对反应的影响，确定了合成藜芦醛的较佳工艺条件，收率达85％以上。过量的邻苯二甲醚可与溶剂甲苯一同回收，重复套

2、用，原料甲酰化试剂N-甲基甲酰苯胺以N一甲基苯胺回收，经甲酰化后可重复使用。比文献收率提高了25个百分点。该法具有潜在的工业生产应用价值。(2)以3．4-二甲氧基苯甲醛为原料，通过Darzen’s缩合、碱解和脱羧三步反应得到了3．4一二甲氧基苯乙醛，将文献口0】报道所用的有机碱2．丁醇钾、溶剂2．丁醇、卤代酸酯氯乙酸．2．丁酯分别改为甲醇钠、甲醇和氯乙酸甲酯，并确定了其较佳投料比，三步总收率达58．3％，从而有工业生产价值。(3)对3,4-二甲氧基苯乙醛的醛基进行了保护，将其分别与甲醇和乙二醇缩合制得了4一(2，2一二甲氧基乙基)-1，2一二甲氧基苯和2-(3，4一二甲氧基苄

3、基)-l，3-二氧戊环，收率分别达81．0％和55．9％，其中2彤，4·二甲氧基苄基)-1，3一二氧戊环为新化合物。(4)以3，4-二甲氧基苯乙醛为原料合成了其衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N·甲基-3，4一二甲氧基苯乙胺盐酸盐，其中N．甲基．3，4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐经与甲胺缩合成亚胺，再通过催化氢化或硼氢化钠还原，再与氯化氢成盐三步制得。关键词：合成，藜芦醛，3,4一二甲氧基苯乙醛，N．甲基．3，4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐东南大学硕士学位论文AbstractVeratraldehyde，3,4-dime!thoxy-benzeneacetaldehydeanditsde

4、rivativesareimportantsyntheticflavourormedicinelintermediates．Inthispaper,syntheticroutewithlowercostandsimpleroperationwasdesignedtothesynthesisofvemtraldehyde，3,4·dimethoxy-benzeneacetaldelayde，twoprotectproductswhichare4-(2，2-dimethoxyethyl)一1，2-dimethoxybenzeneand2-(3，4-dimethoxybenzyl)

5、-1，3一dioxolaneandtwoderivativeswhichare3,4．dimethoxyphenylacetaldoximeandN·methyl-3，4-dimethoxyphenylamine．Theprocessesarementioned∞follows：1)VeratraldehydeWaspreparedfrompyrocateeholbymethylationandvilsmeierreaction．Manyfactorsinfluencethereactionwerestudiedandthebetterconditionswgregot．Th

6、eyieldiSabeve85％．1,2．dimethoxybenzenunreaetedWasrecoveredwithsolvent．N-methylformanilidecanalsoberecoveredintheformofN-methylphenylamine．111eyieldhasincreased25％andthismethodhasapotentialapplicationinproduction．213,4．Dimethoxy．benzeneacetaldehydewaspreparedfromveratraldehydebyDarzen’Sconden

7、sation，alkalinehvdrolysisanddecarboxylationthreesteps，thelawmaterialusedintheliterature2-butylalcohol，potassium2-butoxideand2-butylehloroacetatearerespectivelyreplacedbymethan01．sodiummethoxideandmethylchloroacetate，andmolarratioofthematerialsisfound．The