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时间:2019-02-26
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1、几种芳香醛的合成工艺研究学位论文完成日期:2Q灶吐Q2指导教师签字:选出答辩委员会成员签字:兰至和猡棼青岛科技大学研究生学位论文几种芳香醛的合成工艺研究摘要本文通过研究各种合成芳香醛的方法,最终选用两种路线,分别合成了以下几种芳香醛:3,4.二甲基苯甲醛、2,4.二甲基苯甲醛、4.甲基苯甲醛和邻苯二甲醛。本文通过Gattermann—Koch常压法合成了3,4.二甲基苯甲醛、2,4.二甲基苯甲醛和4.甲基苯甲醛,使得反应压力由高压法的1.37~4.11MPa降为常压,并获得了较高的收率和产品纯度。提出并验证了Gattermann-
2、Koch常压法合成3,4-二甲基苯甲醛、2,4.二甲基苯甲醛和4.甲基苯甲醛时,不需要添加助催化剂Cu2Cl:。同时考察了催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对产品收率的影响。降低了设备要求、提高了生产安全性,适合工业化生产,具有良好的产业化价值。设计了以邻二氯苄为原料合成邻苯二甲醛的路线,通过亲核取代、水解和氧化三步反应合成邻苯二甲醛。通过邻二氯苄与无水乙酸钠发生亲核取代生成邻苯二甲醇二乙酸酯,然后水解生成邻苯二甲醇,从而消除邻二氯苄直接水解生成邻苯二甲醇时的放大效应。通过实验探索,验证了路线的可行性并成功合成邻苯二甲醛,同时对
3、氧化试剂、反应时间和反应温度等因素进行了探索。实验中各产品通过GC、HPLC进行定量分析和1HNMR、GC.MS进行了结构表征。关键词:芳香醛Gattermann.Koch反应常压反应3,4.二甲基苯甲醛氧化反应邻苯二甲醛几种芳香醛的合成工艺研究2青岛科技大学研究生学位论文STUDYONTHESYNTHETICPROCESS0FSEVERALAROMATICALDEHYDEABSTRACTAfterstudyingavarietykindsofsynthesisofaromaticaldehydes,wefinallydecide
4、dtosynthesis3,4-dimethylbenzaldehyde,2,4-dimeth,rbenzaldehyde,4-methylbenzaldehydeando—phthalaldehydebytwodifferentways.3,4-dimeth),7lbenzaldehyde,2,4-dimethybenzaldehydeand4-methylbenzalde—hydeweresynthesizedbyGattermann—Kochreactionundernormalpressurewithahighproduc
5、tyieldandpurity.Thereactionpressurereducedfromthehighpressuremethodof1.37-4.11Mpatoatmosphericpressure.WeproposedandvalidatedthatthroughGattermann—Kochreactionundernormalpressuretosynthesis3,4-dimethy’lbenzaldehyde,2,4-dimethyIbenzaldehydeand4-methylbenzaldehydedidn’t
6、requiretheadditionofcocatalystCu2C12.ThesynthesisprocessconditionswerestudiedODtheeffectofcatalystdosage,reactiontemperatureandreactiontimeontheyieldofproduct,Undernormalpressure,synthesizingtheseproductsreducedtherequirementontheequipmentandimprovedthesafetyoftheprod
7、uctionprocess.Itwassuitableforindustrialproductionwithagoodindustrialvalue.Wedesignedtherouteofsynthesisofo-phthalaldehydebY1,2-Bis(chloromethyl)一benzeneastherawmaterial.O.phthalaldehydewassynthesizedbynucleophilicsubstitutionreaction,hydrolysisreactionandoxidationrea
8、ction.Firstly,1,2-Benzenedimethanoldiacetatewassynthesizedby1,2-Bis(chloromethyl)benzcneandsodiumacetateanhydrousthroughnucl
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