双醛淀粉脂肪胺芳香胺希夫碱合成及性能研究

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1、博士学位论文双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱合成及性能研究SynthesisandPropertiesofAlipatic／AromaticAmineSchiff-basesofDialdehydeStarch学10807032大连理工大学DalianUniversityofTechnologyflUlllllllllllllllllllllllllllllEIllllrllUlY2415336大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已

2、经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：塑壁奎瘟簟豳醯趑重醴聋走盛篮丝!隆篮盈作者签名：兰型终日期：礁臣年—卫月丝日大连理工大学博士学位论文摘要本文依据双醛淀粉(DAS)qb醛基的高反应活性，通过C=N双键向双醛淀粉中引入一定量的芳香基团或烷基基团，同时破坏双醛淀粉中的缩醛／半缩醛结构，释放出羟基。淀粉的羟基与引入的疏水性芳基或烷基能使淀粉衍生物具有合适的亲水／疏水平衡，赋予双醛淀粉希夫碱表面活性。同时，高的芳基或烷基取

3、代度使双醛淀粉希夫碱不溶于水，并且具有优良的金属离子吸附能力。详细研究了双醛淀粉希夫碱的合成条件，水溶性双醛淀粉希夫碱的表面活性，以及水不溶性双醛淀粉希夫碱对金属离子的吸附。论文首先以苯胺(AN)为代表，研究了油溶性氨基化合物与双醛淀粉在DMSO均相体系和乙酸催化的条件下生成双醛淀粉希夫碱的最佳反应条件，在此基础上又合成了苄胺佃N)、苯乙胺(PEA)、正己胺@～)和正辛胺(0A)双醛淀粉希夫碱。还研究了以水为溶剂合成双醛淀粉．间氨基苯酚(AP)希夫碱的最佳反应条件，反应效率最高为65％。通过FT．IR、NMR和XRD对双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱的化学结构进行了研究。DA

4、S．iNs、DAS．BNs、DAS．PEAs、DAS．HAs和DAS．OAs的取代度小于0．2时，其在水中的溶解度在1．80～2．OOg·1009。之间，取代度大于0．2时不溶于水；而双醛淀粉一间氨基酚希夫碱均不溶于水。对于水溶性双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱，研究了其水溶液的表面张力、发泡能力、硬水稳定性和乳化能力，以及疏水基团结构对表面活性的影响规律。当疏水基团的取代度小于0．2时，DAS．ANs、DAS．BNs、DAS．PEAs、DAS．HAs和DAS．OAs在临界聚集浓度(CAC)分别为1．66、0．62、O．31、O．33和0．23g-L以时，表面张力(丫CAc)

5、分别为58．25、47．96、46．27、38．03和36．17mN·rn～。研究表明，双醛淀粉脂肪胺希夫碱的表面张力小于双醛淀粉芳香胺希夫碱；对于同系物(DAS．BNs和DAS．PEAs；DAS-HAS和DAS-OAs)，碳链长度的增加对表面张力0CAc)的影响不大，但随着疏水基团疏水性的增强，CAC减小。而DAS．ANs的表面张力与DAS．BNs和DAS．PEAs的差异较大。水溶性双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱的发泡力随表面张力的下降而提高，而双醛淀粉脂肪胺希夫碱的泡沫稳定性高于双醛淀粉芳香胺希夫碱。产品的硬水稳定性均达到最高级。水不溶性双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱的金

6、属离子吸附研究表明：双醛DAS．APs对Cu(II)幂1]Pb(II)有很好的吸附能力；吸附在2h时达到平衡；随着间氨基苯酚取代度的增加，吸附能力增加；在pH为5．3的Cu(1I)溶液和pH为4．0的Pb(II)溶液中，DAS．APs对Cu(II)矛1]Pb(II)的最大吸附量分别为0．96mmol·g。1和2．34mmol·g～。关键词：双醛淀粉希夫碱；亲水／疏水平衡；表面张力；泡沫行为；金属离子吸附双醛淀粉脂肪胺／芳香胺希夫碱合成与性能研究AbstractInthisstudy，aryloralkylgroupswereintroducedtodialdehydest

7、arch(DAS)byC=NbasedonthehighreactivealdehydegroupsofDAS，andtheSchiff-basesofDASwereobtained．TheformationofC=Npartiallydestroyedtheacetalorhemiacetals劬ctu】哈ofDAS，andgavethestarchderivativesproperhydrophilic／hydrophobicbalancebyreleasedhydroxylgroupsandaryl(oralkyl)gr