夏枯草中的黄酮类化合物研究论文

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1、夏枯草中的黄酮类化合物研究论文王祝举唐力英付梅红赫炎方婧【摘要】目的研究夏枯草的药效成分。方法利用硅胶柱色谱法等对夏枯草进行分离纯化，根据光谱数据分析和化学方法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3个化合物，鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；②橙皮苷，即5，7，3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷；③芦丁。结论化合物②为首次从夏枯草中分离得到。【关键词】夏枯草黄酮苷化学成分Abstract:ObjectiveTostudythecon

2、stituentsintheflonchromatographyonsilicagelandSephadexLH20,identifiedbythespectrumanalysisandchemicalmethod.Results3poundstheplant,andtheirstructuresefromPrunellavulgarisL.Keyadzu）。AL-300型核磁共振仪（300Hz，日本JEOL公司）。层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产，SephadexLH-20为Pharmacia公司产品；

3、柱层析聚酰胺粉为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品；所用溶剂及试剂均为分析纯。2提取分离夏枯草粗粉10kg用10倍量95%乙醇渗滤提取，渗滤液减压浓缩至无醇味，加入适量水混悬后，依次用石油醚、氯仿和正丁醇萃取，回收溶剂得到正丁醇萃取物70g。取40g进行硅胶柱层析（100～200目），氯仿-甲醇梯度洗脱，收集220个流分，分为3个部分，其中部分Ⅱ(65～110份)，先经SephadexLH20柱层析，然后再经反相硅胶柱层析，甲醇-水梯度洗脱，得到化合物①。部分Ⅲ(135～185份)经SephadexLH

4、-20柱层后，用聚酰胺柱层析，得到化合物②和③。3结构鉴定化合物①：黄色粉末（MeOH），mp.189～191℃。盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，所以化合物①可能为黄酮类化合物。1H-NMR（DMSO-d6）δ：6.19（1H，d.J=1.5Hz,H6），6.39（1H，d,J=1.5Hz,H8），为黄酮类化合物A环上的质子，为间位耦合，所以A环为间位取代。7.56(1H，br.s，H2')，6.83（1H，d,J=8.5Hz，H5'），7.66(1H,d,J=8.5Hz,H6')，为

5、黄酮类化合物B环上的质子，为ABX偶合系统，由此可知B环为3'，4'二取代形式；5.45(1H,d,J=7.0Hz,.freelp.259～263℃。盐酸-镁粉反应阳性。Molish反应阳性，其1H-NMR和13C-NMR谱特征显示②为黄酮类化合物。UVMeOHmaxλnm：284，326；加NaOMe：240，286，355；加AlCl3：305，383；加AlCl3+HCl：307，381；加NaOAc：284，327；加NaOAc+H3BO3：284，326。1HNMR中可见δ2.75（1H，b

6、r，d，J=14.4Hz）信号，13CNMR中有δ197.0，78.4和42.03个二氢黄酮特征碳信号，显示化合物②为二氢黄酮类化合物。'H-NMR中还有δ4.98（1H，d,J=7.0Hz),4.50(1H,br,s)两个糖端基氢信号，同时13C-NMR中有δ100.6和99.4两糖端基碳信号，说明化合物2为含有两个糖的二氢黄酮苷。由1H-NMR和13CNMR数据可推知两个糖分别为αL鼠李糖和βD葡萄糖，另外，1H-NMR谱中显示δ6.92（3H，m）信号，为B环上氢信号，δ6.11（2H

7、，d,J=2.5Hz），为A环上氢信号，δ3.76（3H，s）甲氧基信号以及δ12.01（1H，s），9.09（1H，s）两个羟基信号。综合以上信息，化合物②与橙皮苷的结构比较吻合。其13CNMR（DMSOd6）δppm：78.4(C2)，42.0(C3)，197.0(C4)，163.0(C5)，96.4(C6)，165.1(C7)，95.5(C8),162.5(C9),103.3(C10),130.9(C1')，114.1(C2')，146.4(C3')，147.4(C4'

8、),112.0(C5'),117.9(C6'),55.7(OCH3),99.4(C1''),73.0(C2''),76.2(C3''),69.6(C4'')，75.5(C5'')，66.0(C6'')，100.6(C6'''),70.2(C2'''),70.7(C3'''),72.0(C4'''),68.3(C5'''),17.8(C6''')。将其1HNMR和13C-NMR波谱数据与文献报道的橙